9α-fluoro-11β,21-dihydroxy-17α-(3-methoxycarbonyl)propanoyloxy-16β-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-methanesulfonate | 98008-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-fluoro-11β,21-dihydroxy-17α-(3-methoxycarbonyl)propanoyloxy-16β-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-methanesulfonate
• 英文别名: Succinic acid (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11-hydroxy-17-(2-methanesulfonyloxy-acetyl)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester methyl ester；9α-fluoro-11β,21-dihydroxy-17α-(3-methoxycarbonyl)propanoyloxy-16α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-methanesulfonate
• CAS: 98008-94-7；98008-97-0
• 化学式: C₂₈H₃₇FO₁₀S
• 分子量: 584.66
• InChiKey: ZWOUAPHCOYYGBA-QVWUKMSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  150.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-fluoro-11β,21-dihydroxy-17α-(3-methoxycarbonyl)propanoyloxy-16β-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-methanesulfonate 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以80%的产率得到21-chloro-9α-fluoro-11β-hydroxy-17α-(3-methoxycarbonyl)propanoyloxy-16β-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory agents. I. Synthesis and vasoconstrictive activity of corticosteroid 17-succinyl esters.

  摘要：

  合成了一系列17-琥珀酰基衍生物的四种皮质类固醇。它们在人体中进行了血管收缩活性测试，使用9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1, 4-孕烯-3, 20-二酮（氟氯噻吨17-戊酸酯，BV）作为标准。21-氯17-甲基琥珀酸酯化合物（6A、6C和6D）的活性大于BV。结构-活性关系研究表明，21-氯17-甲基琥珀酸酯的活性比相应的21-酯类更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1534
• 作为产物：
  描述：

  9α-fluoro-11β-hydroxy-17α,21-(1-methoxy-3-methoxycarbonylpropylidenedioxy)-16α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9α-fluoro-11β,21-dihydroxy-17α-(3-methoxycarbonyl)propanoyloxy-16β-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory agents. I. Synthesis and vasoconstrictive activity of corticosteroid 17-succinyl esters.

  摘要：

  合成了一系列17-琥珀酰基衍生物的四种皮质类固醇。它们在人体中进行了血管收缩活性测试，使用9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1, 4-孕烯-3, 20-二酮（氟氯噻吨17-戊酸酯，BV）作为标准。21-氯17-甲基琥珀酸酯化合物（6A、6C和6D）的活性大于BV。结构-活性关系研究表明，21-氯17-甲基琥珀酸酯的活性比相应的21-酯类更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1534