4-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]丁酸 | 72432-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]丁酸
• 英文名称: Anisamidobutyric acid
• 英文别名: anisamidobutyrate；GABA-MBA；4-(p-methoxybenzoylamino)butyric acid；4-[(4-Methoxybenzoyl)amino]butanoic acid
• CAS: 72432-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00434431
• 分子量: 237.255
• InChiKey: DZTVZKSCFQIBMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷 、 4-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 阿尼西坦
  参考文献：
  名称：

  1-(P-Methoxy p-hydroxy, and p-benzyloxy benzoyl)-2-pyrrolidinones

  摘要：

  本文描述了1-(对甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮及其制备中间体。1-(对甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮可用于预防脑功能不足。

  公开号：

  US04369139A1
• 作为产物：
  描述：

  阿尼西坦 在 Tris-HCl buffer 、 human liver carboxylesterase pI 5.3 作用下， 生成 4-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic Profile for Ester- or Amide-linkage by Carboxylesterases pI 5.3 and 4.5 from Human Liver.

  摘要：

  人类肝脏中的羧酸酯酶（EC 3.1.1.1）通过Q-Sepharose、Sephadex G-150、等电聚焦和Con A-Sepharose进行纯化。pI 5.3酶的计算分子量为120 kDa，而通过Sephadex G-150凝胶滤过和SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）得到的结果分别为61 kDa，这表明该酶是二聚体。另一方面，pI 4.5的羧酸酯酶，分子量为64 kDa，是单体。这两种酶的活性均受到典型的丝氨酸酶抑制剂的抑制。纯化的pI 5.3和pI 4.5酶的氨基酸序列分析显示与兔羧酸酯酶1型和2型具有高度同源性。结果还表明，pI 5.3的羧酸酯酶与从cDNA中推导出的HU1的氨基酸序列相同，而pI 4.5的羧酸酯酶与在GenBank中注册的人类羧酸酯酶（hCE-2）的推导氨基酸序列相同。我们首先纯化了pI 4.5的羧酸酯酶，并研究了其对各种药物的水解活性。这两种酶在底物特异性上有所不同。血管紧张素转化酶抑制剂的前药，如德拉普利和伊米达普利，被pI 5.3羧酸酯酶转化为活性代谢物，而pI 4.5羧酸酯酶则无法转化。pI 5.3对肽环的水解速率是pI 4.5的12倍。相反，只有pI 4.5羧酸酯酶能水解阿司匹林、奥昔布宁和普鲁卡因。我们还发现，除阿尼拉西坦外，药物中的酰胺键对这两种酶并不是良好的底物。因此，pI 5.3和pI 4.5的羧酸酯酶可能参与水解含酯键的各种药物的代谢过程。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.869

文献信息

• Water-Soluble, Donor-Acceptor Biphenyl Derivatives in the 2-(o-Nitrophenyl)propyl Series: Highly Efficient Two-Photon Uncaging of the Neurotransmitter γ-Aminobutyric Acid at λ=800 nm
  作者：Loïc Donato、Alexandre Mourot、Christopher M. Davenport、Cyril Herbivo、David Warther、Jérémie Léonard、Frédéric Bolze、Jean-François Nicoud、Richard H. Kramer、Maurice Goeldner、Alexandre Specht

  DOI：10.1002/anie.201106559

  日期：2012.2.20

  Rattling the cage: The two γ‐aminobutyric acid (GABA) derivatives 1 and 2 exhibit efficient and rapid (<5×10−6 s) GABA photorelease upon one‐photon excitation combined with two‐photon uncaging cross‐section at λ=800 nm. Compounds 1 and 2 were successfully used for two‐photon GABA release in intact brain tissue, thus offering attractive perspectives in chemical neurosciences.

  笼子里的嘎嘎声：两种γ-氨基丁酸（GABA）衍生物1和2在单光子激发与双光子解笼横截面相结合时表现出高效快速（<5 id=164>-6 s）的GABA光释放=800纳米。化合物1和2已成功用于完整脑组织中的双光子 GABA 释放，从而为化学神经科学提供了有吸引力的前景。
• Agent for Preventing and Alleviating Wrinkles
  申请人：TSUNENAGA Makoto

  公开号：US20100113450A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention provides an agent for preventing and alleviating wrinkles which has excellent effects of preventing and alleviating wrinkles formed by decreased barrier function of the skin owing to aging or photo aging, that is graphic wrinkles or linear wrinkles. The agent for preventing and alleviating wrinkles consisting of one or more compounds selected from the group consisting of gamma-aminobutyric acid derivatives represented by the following formula (1) or N,N,N-trimethyl gamma-aminobutyric acid represented by the following formula (3) and salts thereof: wherein R 1 and R 2 independently represent any of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a benzyloxycarbonyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexanemethyl group, a cyclohexanecarbonyl group, a guanidino group formed with nitrogen atom in the formula (1), an ureido group formed with nitrogen atom in the formula (1), and a group represented by following formula (2). Additionally, R 1 and R 2 may jointly form a piperidine ring, morpholine ring, or pyrrolidine ring. Both of R 1 and R 2 are not simultaneously a hydrogen atom.

  本发明提供了一种用于预防和缓解皮肤屏障功能下降引起的老化或光老化形成的皱纹（即图形皱纹或线性皱纹）的药剂。该药剂由以下式（1）所表示的γ-氨基丁酸衍生物或以下式（3）所表示的N，N，N-三甲基γ-氨基丁酸及其盐中的一种或多种化合物组成：其中R1和R2独立地表示氢原子，具有1至3个碳原子的烷基，苄氧羰基基团，环己基基团，环己基甲基基团，环己基羧基基团，在式（1）中的氮原子形成的鸟氨酸基团，在式（1）中的氮原子形成的尿素基团，以及以下式（2）所表示的基团。此外，R1和R2可以共同形成哌啶环，吗啉环或吡咯烷环。R1和R2都不同时为氢原子。
• WRINKLING-PREVENTING AND -MODIFYING AGENT
  申请人：Shiseido Company, Ltd.

  公开号：EP2123253A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  The present invention provides an agent for preventing and alleviating wrinkles which has excellent effects of preventing and alleviating wrinkles formed by decreased barrier function of the skin owing to aging or photo aging, that is graphic wrinkles or linear wrinkles. The agent for preventing and alleviating wrinkles consisting of one or more compounds selected from the group consisting of gamma-aminobutyric acid derivatives represented by the following formula (1) or N,N,N-trimethyl gamma-aminobutyric acid represented by the following formula (3) and salts thereof: wherein R1 and R2 independently represent any of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a benzyloxycarbonyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexanemethyl group, a cyclohexanecarbonyl group, a guanidino group formed with nitrogen atom in the formula (1), an ureido group formed with nitrogen atom in the formula (1), and a group represented by following formula (2). Additionally, R1 and R2 may jointly form a piperidine ring, morpholine ring, or pyrrolidine ring. Both of R1 and R2 are not simultaneously a hydrogen atom.

  本发明提供了一种用于预防和减轻皱纹的药剂，该药剂对预防和减轻由于老化或光老化导致皮肤屏障功能降低而形成的皱纹（即图形皱纹或线性皱纹）具有极佳的效果。 这种预防和缓解皱纹的制剂由一种或多种化合物组成，这些化合物选自由下式（1）代表的γ-氨基丁酸衍生物或下式（3）代表的N,N,N-三甲基γ-氨基丁酸及其盐组成的组： 其中，R1 和 R2 独立地代表氢原子、具有 1 至 3 个碳原子的烷基、苄氧羰基、环己基、环己基甲基、环己基羰基、与式（1）中氮原子形成的胍基、与式（1）中氮原子形成的脲基以及下式（2）所代表的基团中的任意一种。此外，R1 和 R2 可共同形成哌啶环、吗啉环或吡咯烷环。R1 和 R2 不能同时为氢原子。
• Agent for enhancing cerebral acetylcholine release
  申请人：——

  公开号：US20030073744A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The present invention relates to the utilization of N-anisoyl-&ggr;-aminobutyric acid (N-anisoyl-GABA) or p-anisic acid, for the preparation of a pharmaceutical composition that enhances acetylcholine (ACh) release in the brain. In particular, the invention is concerned with the use of N-anisoyl-GABA or p-anisic acid for the treatment of circadian rhythm disorders, sleep disorders, attention deficit disorders and problematic behaviors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising N-anisoyl-GABA or p-anisic acid as an effective ingredient.

  本发明涉及利用 N-anisoyl-&ggr;-aminobutyric acid (N-anisoyl-GABA) 或 p-anisic acid 制备药物组合物，以增强大脑中乙酰胆碱（ACh）的释放。特别是，本发明涉及使用 N-anisoyl-GABA 或对甲氧基苯甲酸治疗昼夜节律紊乱、睡眠障碍、注意力缺陷障碍和问题行为。本发明还涉及包含 N-anisoyl-GABA 或对甲氧基苯甲酸作为有效成分的药物组合物。
• A process for the purification of aniracetam by crystallisation from aqueous solutions
  申请人：Zaklady Farmaceutyczne Polpharma SA

  公开号：EP2604592B1

  公开（公告）日：2014-10-08