(1S,2R,3R,12S,14R,15S)-13,22-dioxahexacyclo[13.6.1.02,14.03,12.06,11.016,21]docosa-4,6,8,10,16,18,20-heptaene | 928620-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1S,2R,3R,12S,14R,15S)-13,22-dioxahexacyclo[13.6.1.02,14.03,12.06,11.016,21]docosa-4,6,8,10,16,18,20-heptaene
• CAS: 928620-89-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: CSJXCRPNIFEXJS-UXXOSCIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,12S,14R,15S)-13,22-dioxahexacyclo[13.6.1.02,14.03,12.06,11.016,21]docosa-4,6,8,10,16,18,20-heptaene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以99%的产率得到(1S,8S,9R,10S)-10-naphthalen-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氧杂苯并降冰片二烯和氮杂苯并降冰片二烯的不对称环二聚作用：范围和局限性

  摘要：

  阳离子铑（I）催化的氧杂苯并降冰片二烯环二聚反应可一步合成萘[1,2- b ]呋喃环系统，并具有优异的收率和出色的对映选择性。研究了各种Rh（I）催化剂，Ag（I）盐，溶剂和膦配体对反应收率和对映选择性的影响，并研究了该反应与各种恶双环烯的范围和局限性。用氮杂苯并降冰片二烯类似物获得了相似的结果，以优异的产率和优异的对映选择性提供了相应的环二聚产物。

  DOI：

  10.1021/jo7012884
• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer silver tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(1S,2R,3R,12S,14R,15S)-13,22-dioxahexacyclo[13.6.1.02,14.03,12.06,11.016,21]docosa-4,6,8,10,16,18,20-heptaene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氧杂苯并降冰片二烯和氮杂苯并降冰片二烯的不对称环二聚作用：范围和局限性

  摘要：

  阳离子铑（I）催化的氧杂苯并降冰片二烯环二聚反应可一步合成萘[1,2- b ]呋喃环系统，并具有优异的收率和出色的对映选择性。研究了各种Rh（I）催化剂，Ag（I）盐，溶剂和膦配体对反应收率和对映选择性的影响，并研究了该反应与各种恶双环烯的范围和局限性。用氮杂苯并降冰片二烯类似物获得了相似的结果，以优异的产率和优异的对映选择性提供了相应的环二聚产物。

  DOI：

  10.1021/jo7012884

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cyclodimerization of Oxa- and Azabicyclic Alkenes
  作者：Takahiro Nishimura、Takahiro Kawamoto、Keigo Sasaki、Eiji Tsurumaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja068488c

  日期：2007.2.1

  Asymmetric homo-cyclodimerization of oxabicyclic alkenes proceeded with high efficiency in the presence of a cationic rhodium/(R)-binap catalyst to give high yields of chiral tetrahydrofurans of up to 99% ee. The cationic rhodium complex also catalyzed the asymmetric cross-cyclodimerization between oxabicyclic alkenes and dimethyl 2-butynedioate, which gave dihydrofurans as [3+2] cycloadducts with high enantioselectivity (99% ee).