nigeglanine hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: nigeglanine hydrobromide
• 英文别名: 3-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyridazino[1,2-a]indazol-10-ium-1-ol;bromide
• 化学式: BrH*C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 283.168
• InChiKey: CCADVORNQKTYJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylpropionamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 二苯基膦酰羟胺 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.25h， 生成 nigeglanine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nigellicine and Nigeglanine Hydrobromide

  摘要：

  [GRAPHICS]The first syntheses of the pyridazinoindazolium alkaloids nigellicine and nigeglanine hydrobromide via a common intermediate are described. Ortho-lithiation/acylation and the direct amination of an isatin ring system are the key steps in the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol050769m

文献信息

• Synthesis of Fused Indazole Ring Systems and Application to Nigeglanine Hydrobromide
  作者：Aaron C. Sather、Orion B. Berryman、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ol300303s

  日期：2012.3.16

  The single-step synthesis of fused tricyclic pyridazino[1,2-a]indazolium ring systems is described. Structural details revealed by crystallography explain the unexpected reactivity. The method is applied to the gram scale synthesis of nigeglanine hydrobromide.

  描述了稠合三环哒嗪并[1,2- a ]吲唑环体系的一步合成。晶体学揭示的结构细节解释了意想不到的反应性。该方法应用于氢溴酸尼加拉宁的克级合成。