3-(2-chlorophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol | 1251471-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-3-o-chlorophenylpropargyl alcohol
• CAS: 1251471-99-4
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO
• 分子量: 318.802
• InChiKey: LUPHCSDGKHOVJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 mer-[ReOCl3(SMe2)(OPPh3)] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (CN-Box)ReV-Oxo配合物催化酮和亚胺的对映选择性还原

  摘要：

  描述了手性非外消旋 Re V - oxo 配合物在前手性酮的对映选择性还原中的开发和应用。除了前手性酮的对映选择性还原外，我们还报告了这些复合物在以下方面的应用：1）串联 Meyer-Schuster 重排/还原以获取对映体富集的烯丙醇和 2）亚胺的对映选择性还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201001164

文献信息

• N-芳基-3-碘代喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：皖南医学院

  公开号：CN105622501B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明涉及N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物及其制备方法,衍生物结构式为：或者式中，R1～R4为H、C1～C4直链或支链烃基、C1～C4直链或支链烷氧基；R5为苯基或取代苯基、C1～C4直链或支链烃基；R6、R7为苯基或取代苯基；制备方法，步骤包括：将取代的芳香基叠氮、取代的炔丙醇与碘在有机溶剂中加热回流，反应12小时以上；减压除去溶剂得到粗产物，将粗产物分离提纯得到产物即N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物。本发明利用取代的芳香基叠氮、取代的炔丙醇与碘串联反应来制备N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物，具有反应步骤少，产率高的优点。
• HFIP-Catalyzed Difluoroalkylation of Propargylic Alcohols to Access Tetrasubstituted Difluoroalkyl Allenes
  作者：Jinshan Li、Wenxue Xi、Saimei Liu、Chenxi Ruan、Xiaochun Zheng、Jianguo Yang、Lei Wang、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02659

  日期：2021.9.17

  access structurally diverse tetrasubstituted difluoroalkyl allenes has been developed. This convenient procedure enables the rapid construction of highly functionalized multisubstituted fluorinated allenes in a mild and straightforward way. Furthermore, the synthetic potential of this methodology has been demonstrated by the facile synthesis of various structurally interesting fluorine-containing molecules

  已开发出六氟异丙醇 (HFIP) 催化的炔丙醇与二氟烯氧基硅烷的二氟烷基化反应，以获得结构多样的四取代二氟烷基丙二烯。这种方便的程序能够以温和而直接的方式快速构建高度官能化的多取代氟化丙二烯。此外，该方法的合成潜力已通过各种结构有趣的含氟分子的轻松合成得到证明，例如勐二氟取代的二氢吡喃、四取代的 CF 2 H-丙二烯和多取代的氟化环戊酮衍生物。
• Synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines and indoles via cascade reactions of arylamines and propargylic alcohols catalyzed by FeCl₃·6H₂O
  作者：Min Shao、Yunjun Wu、Zhijun Feng、Xiaoxia Gu、Shaoyin Wang

  DOI：10.1039/c5ob02658j

  日期：——

  friendly and high-yielding route from inexpensive starting materials to 1,2-dihydroquinolines has been developed. This procedure proceeded via a cascade Friedel–Crafts-type reaction and 6-endo-trig hydroamination under the catalysis of FeCl3·6H2O, involving the formation of two new σ (C–C and C–N) bonds in a single operation for the construction of a 1,2-dihydroquinoline skeleton in good to excellent yields

  从廉价的起始原料到1,2-二氢喹啉的高效，环保和高产路线已得到开发。该过程通过FeCl 3 ·6H 2 O催化下的级联Friedel–Crafts型反应和6-内-trig加氢氨化进行，涉及在一个单一的分子中形成两个新的σ（CC和C–N）键操作，以良好至极好的产率构建1,2-二氢喹啉骨架。
• Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Annulation of Propargylic Alcohols with 2-Vinylanilines
  作者：Xi-Yan Ren、Xiang-Xuan Feng、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang、Jiquan Zhao、Ya-Ping Han、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01813

  日期：2023.11.17

  An elegant Lewis acid catalyzed, protection-free, and straightforward synthetic strategy for the assembly of a series of sophisticated polycyclic quinoline skeletons employing propargylic alcohols and 2-vinylanilines as the substrates in the presence of Yb(OTf)3 (10 mol %) and AgOTf (10 mol %) in tetrahydrofuran has been described. This annulation protocol, which proceeds through a sequential Meyer–Schuster

  一种优雅的路易斯酸催化、无保护且简单的合成策略，用于在 Yb(OTf) 3 (10 mol %)存在下使用炔丙醇和 2-乙烯基苯胺作为底物组装一系列复杂的多环喹啉骨架已经描述了四氢呋喃中的 AgOTf (10 mol%)。该成环方案通过连续的迈耶-舒斯特重排/亲核取代/去质子化序列进行，提供了一种通用、实用且原子经济的方法，以中等至良好的产率获取喹啉衍生物。
• Ca(II)-Catalyzed Cascade Reaction of Tryptamines with Propargylic Alcohols: Temperature-Driven Ring Opening and Closing via the Allene Migration Pathway for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Ashok Kale、Su Jeong Kwon、Joohan Lee、Jae Kyun Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04357

  日期：2024.2.16

  temperature-dependent cascade of reactions between tryptamines and propargylic alcohols was developed to achieve selective formation of pyrroloindoline and pyrrolo[1,2-a]indole heterocycles by Ca(II) catalysis. The cascade consists of electrophilic addition of allene at the C3 carbon of indole followed by intramolecular cyclization at 60 °C to yield pyrroloindolines. Furthermore, simultaneous 1,2-allene

  开发了色胺和炔丙醇之间的温度依赖性级联反应，以通过 Ca(II) 催化选择性形成吡咯并吲哚啉和吡咯并[1,2- a ]吲哚杂环。该级联包括在吲哚的 C3 碳上进行丙二烯的亲电加成，然后在 60 °C 下进行分子内环化，生成吡咯并吲哚啉。此外，同时进行1,2-丙二烯迁移和吡咯烷开环，然后在回流温度下通过C-N键形成进行分子内环化，以获得吡咯并[1,2- a ]吲哚支架。该方案的优点是底物范围广泛、反应过程干净、可扩展性以及良好至优异的产率。