(R)-2-(1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1338073-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1338073-41-8
• 化学式: C₁₉H₂₉BO₃
• 分子量: 316.248
• InChiKey: JRNLYQBODIOXNH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73.3%的产率得到(R)-1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis, Characterization and Stereoselectivity of Novel 1-{2-[(1R,2S)-2-(Chloromethyl)cyclopropyl]ethyl}-4-methoxybenzene via Boronate Complex

  摘要：

  新型 1-[2-{(1R,2S)-2-(氯甲基)环丙基]乙基}-4-甲氧基苯是通过环丙烷化反应以新颖的方法合成的。氨基甲酸酯与 2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷反应生成硼酸酯，再与 1-溴-3,5-双（三氟甲基）苯在正丁基锂存在下进行处理，合成了亲核硼酸酯络合物。然后，通过硼酸络合物与不同的亲电体（如三氯异氰尿酸（TCCA）和 N-氯代丁二酰亚胺（NCS））反应，制备出 1-[2-{(1R,2S)-2-（氯甲基）环丙基]乙基}-4-甲氧基苯。通过在不同温度下使用各种芳基锂和亲电剂，对产率和非对映异构比（d.r）进行了研究。最佳产率、非对映体比率（d.r）、对映体比率（e.r）、对映体过量（e.e）、对映体特异性和 [a]D 分别为 67%、2.1:1、68.6:28.9、39.7、0.41 和 +3.84。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16244
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇 在 仲丁基锂 、 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-2-(1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成的作为手性有机金属型亲核试剂的二级硼酸酯配合物

  摘要：

  将芳基锂试剂添加到仲硼酸酯中会产生中间体硼酸酯络合物，其行为类似于手性亲核试剂，与广泛的亲电试剂反应，并产生立体化学反转。根据亲电试剂的不同，CB 键可以转化为 CI、C-Br、C-Cl、CN、CO 和 CC，所有这些都具有非常高的立体控制水平。这一发现现在为用于不对称有机合成的方法库增加了一种新的、容易获得的、构型稳定的、手性有机金属型试剂。

  DOI：

  10.1021/ja2077813