Z-Gly-Leu-OtBu | 35010-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Leu-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]pentanoate
• CAS: 35010-98-1
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: GMVICFGDNAETBD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Leu-OtBu 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-aminoacetamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  N-末端甘氨酸席夫碱的立体控制11C-烷基化获得二肽

  摘要：

  使用各种季铵盐作为手性相转移催化剂可以进行有效的立体选择性放射化学 [11C] 烷基化，以获得功能化的二肽。我们在此报告了一种广泛适用的程序，用于二肽的不对称 [11C] 烷基化，通过使用不同的 [11C] 烷基卤化物得到标记的 N 端肽。通过使用 11C 标记的烷基卤化物、[11C] 甲基碘和 [11C] 苄基碘，观察到反应的立体选择性，并分别实现了 95:5 和 90:10 的不同专用催化剂的非对映体比例。因此，对映体富集化合物的直接合成应该在基于肽的放射性药物开发和正电子发射断层扫描成像中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701129
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Gly-Leu-OtBu
  参考文献：
  名称：

  黄体生成激素释放激素结构中的伪对称性。对一系列新型类似物的研究。

  摘要：

  描述了LH-RH结构中的伪对称性。通过片段缩合法和重复过量混合酸酐法合成了11种LH-RH（比Glu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2小）。在LH-RH序列中已进行了多次取代，这些取代保留了LH-RH分子的假对称性，同时与天然十肽中的相应残基相比，存在的合成问题更少。因此，Trp3，Ser4，Tyr5，Gly6，Leu7和Arg8残基被具有与其替代残基相似性质的氨基酸取代。在除一种肽外的所有肽中，Gly10-NH2残基均被乙酰胺取代，而在其余肽中，在位置10处取代了1-甲基-5-氨基甲基四唑（AMT-Me）。在体外和体内对化合物进行了分析。相对于LH-RH，以下类似物的体内和体外活性范围为1-28％：I，小于Glu-His-Phe-Ala-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-NHEt；II，小于Glu-His-Phe-Gly-Tyr-Gly

  DOI：

  10.1021/jm00238a019

文献信息

• Carbohydrate Protease Conjugates: Stabilized Proteases for Peptide Synthesis
  作者：Charles A. Wartchow、Peng Wang、Mark D. Bednarski、Matthew R. Callstrom

  DOI：10.1021/jo00112a049

  日期：1995.4

  The synthesis of oligopeptides using stable carbohydrate protease conjugates (CPCs) was examined in acetonitrile solvent systems. CPC[alpha-chymotrypsin] was used for the preparation of peptides containing histidine, phenylalanine, tyrosine, and tryptophan in the P-1 position in 60-93% yield. The CPC[alpha-chymotrypsin]-catalyzed synthesis of octamer Z-Gly-Gly-Phe-Gly-Gly-Phe-Gly-Gly-OEt from Z-Gly-Gly-Phe-Gly-Gly-Phe-OMe was achieved in 71% yield demonstrating that synthesis was the dominant kinetic process relative to amide hydrolysis. CPC[papain] was used to synthesize peptides containing both hydrophilic and hydrophobic amino acids. The Pt specificity of papain for aromatic residues was utilized for the 2 + 3 coupling of Z-Tyr-Gly-OMe to H2N-Gly-Phe-Leu-OH to generate the leucine enkephalin derivative in 79% yield. Although papain is nonspecific for the hydrolysis of N-benzyloxycarbonyl amino acid methyl esters in aqueous solution, the rates of synthesis for these derivitives with nucleophile leucine tert-butyl ester differed by nearly 2 orders of magnitude. CPC[thermolysin] was used to prepare the aspartame precursor Z-Asp-Phe-OMe in 90% yield. The increased stability of CPCs prepared from periodate-modified poly(2-methacrylamido-2-deoxy-D-glucose), poly(2-methacrylamido-2-deoxy-D-galactcose) and poly(5-methacrylamido-5-deoxy-D-ribose), carbohydrate materials designed to increase the aldehyde concentration in aqueous solution, suggests that the stability of CPCs is directly related to the aldehyde concentration of the carbohydrate material. Periodate oxidation of poly(2-methacrylamido-2-deoxy-D-glucose) followed by covalent attachment to a-chymotrypsin gave a CPC with catalytic activity in potassium phosphate buffer at 90 degrees C for 2 h.
• Peptides-XXXXV
  作者：I.J. Galpin、G.W. Kenner、R. Ramage、W.D. Thorpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98919-7

  日期：1981.1
• [8-Homoarginin](Lutenisierendes Hormon freisetzendes Hormon)
  作者：Rolf Geiger、Wolfgang König、Jürgen Sandow、Andrew V. Schally

  DOI：10.1515/bchm2.1974.355.2.1526

  日期：1974.1