methyl 3-acetyl-4-oxo-2-phenylpentanoate | 1440976-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetyl-4-oxo-2-phenylpentanoate
• CAS: 1440976-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: AWCVWQVZYMAVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 乙酰丙酮 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到methyl 3-acetyl-4-oxo-2-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  AC sp 3 –C sp 3键形成α-酮基酯和可烯化碳原核亲核试剂的还原性缩合反应

  摘要：

  描述了通过磷（III）介导的α-酮酸酯与可烯醇化的碳亲核试剂的还原缩合制备致密功能化的不对称1,4-二羰基结构基序。该反应是由Kukhtin-Ramirez将可商购获得的三（二甲基氨基）膦加到α-酮酯底物上引发的，在温和条件下迅速进行。

  DOI：

  10.1021/ol401276b

文献信息

• Chemoselective Carbophilic Addition of α-Diazoesters through Ligand-Controlled Gold Catalysis
  作者：Yumeng Xi、Yijin Su、Zhaoyuan Yu、Boliang Dong、Edward J. McClain、Yu Lan、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201404946

  日期：2014.9.8

  α‐aryldiazoesters was achieved through ligand‐controlled gold catalysis. Unlike a dirhodium catalyst (which promotes CH insertion and cyclopropanation) and a copper catalyst (which catalyzes OH and NH insertions), the gold catalyst with an electron‐deficient phosphite as the ancillary ligand exclusively gave the carbophilic addition product, thus representing a new and efficient approach to form “carbophilic

  芳烃和1,3-二酮对α-芳基重氮化合物的化学选择性加成是通过配体控制的金催化实现的。不像二铑催化剂（促进ç  ħ插入和环丙烷）和铜催化剂（其催化ö 氢和氮 ħ插入），与缺电子亚磷酸酯作为辅助配位体的金催化剂只得到carbophilic加成产物因此，代表了一种新的有效方法来形成“嗜碳碳阳离子”，该碳阳离子选择性地与碳亲核试剂反应。
• Cu/PCy ₃ ‐Catalyzed Formal Carbene Insertion into Electron‐Deficient C−H Bonds
  作者：Yuan‐Yuan Ren、Hong‐Xiang Mao、Meng‐Yang Hu、Shou‐Fei Zhu、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/cctc.202000684

  日期：2020.9.4

  A carbene insertion into electron‐deficient C−H bonds of 1,3‐diesters, β‐ketoesters, β‐ketonitriles, and malononitriles was realized by using CuCN/PCy3 as the catalyst. The reaction provides a straightforward approach to the synthetically important multi‐substituted succinic acid derivatives. A plausible reaction mechanism with cyclopropanation/ring opening as key steps was proposed based on control

  通过使用CuCN / PCy 3作为催化剂，将卡宾插入到1,3-二酯，β-酮酸酯，β-酮腈和丙二腈的电子不足的CH键中。该反应为合成上重要的多取代琥珀酸衍生物提供了一种直接方法。在控制实验的基础上，提出了以环丙烷化/开环为关键步骤的合理反应机理。