diethyl 2-cinnamyl-2-methylmalonate | 24332-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-cinnamyl-2-methylmalonate
• 英文别名: 2-methyl-2-(3-phenyl-allyl)-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-methyl-2-(3-phenylprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 24332-55-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: XBBFKCGLIWWNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-cinnamyl-2-methylmalonate 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲氧基硅烷 、 diethylzinc 、 C₇₁H₅₉NO₃ 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₅H₂₀O₃
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的不对称部分还原,丙二酸酯的不对称部分还原

  摘要：

  容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供了醛作为主要产物。与醇选择性去对称化相比，部分还原使用更高浓度的硅烷和新的哌啶醇衍生的四齿配体，建议将半缩醛锌中间体的途径从消除转换为甲硅烷基化。因此，从具有大量取代基的丙二酸酯中获得了高醛醇比和醛的对映选择性。连同醛的丰富反应性，部分还原使得能够快速合成含有四元立体中心的生物活性化合物和天然代谢物。,容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01380
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 diethyl 2-cinnamyl-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  通过δ-烯基胺的阳极氧化立体选择性合成4-或5-取代的2-苄基-和2-苯甲酰基吡咯烷

  摘要：

  δ-alkenylamines的锂酰胺的阳极氧化6a，图6b，图6c，图10a，和图10b给出立体选择性顺-5-取代的2-苄基-1- methylpyrrolidines（7A，7B，7C）和4-取代的2-苄基1-甲基吡咯烷（11a，11b）高产率。δ-烯基胺的N-甲氧基化合物的阳极氧化（12a，12b）得到5-取代的2-苯甲酰基-1-甲基吡咯烷（13a，13b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87064-2

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation using Chiral Phosphoramidite Ligand Bearing an Amide Moiety
  作者：Gen Onodera、Keijiro Watabe、Masaki Matsubara、Kazuhiro Oda、Satoko Kezuka、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.200800333

  日期：——

  New chiral phosphoramidites with an amide moiety were used for iridium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. The best results were obtained with a ligand bearing an oxazolidinone moiety. The reaction of cinnamyl acetate with diethyl sodiomalonate without the use of lithium chloride gave the branched product with 94% ee.

  具有酰胺部分的新手性亚磷酰胺被用于铱催化的不对称烯丙基烷基化反应。用带有恶唑烷酮部分的配体可获得最好的结果。在不使用氯化锂的情况下，使肉桂酸肉桂酯与索马二酸二乙酯反应，得到具有94％ee的支链产物。
• Catalytic reductive desymmetrization of malonic esters
  作者：Pengwei Xu、Zhongxing Huang

  DOI：10.1038/s41557-021-00715-0

  日期：2021.7

  carbons with a pair of enantiotopic functional groups is a practical strategy for the synthesis of quaternary stereocentres, as it divides the tasks of enantioselection and C−C bond formation. The use of disubstituted malonic esters as the substrate of desymmetrization is particularly attractive, given their easy and modular preparation, as well as the high synthetic values of the chiral monoester products

  具有一对对映体官能团的完全取代碳的去对称化是合成四元立体中心的实用策略，因为它划分了对映体选择和 C-C 键形成的任务。使用二取代丙二酸酯作为去对称化的底物特别有吸引力，因为它们易于制备和模块化，以及手性单酯产品的高合成价值。在这里，我们报告了具有四齿配体的双核锌配合物可以选择性地将丙二酸酯的羰基之一氢化硅烷化以产生 α-季铵 β-羟基酯，为使用羧酸酯酶的不对称水解提供了有希望的替代方案。不对称还原具有出色的对映控制，可以区分空间上相似的取代基和对底物二酯基序的高化学选择性。连同丙二酸酯底物的多功能制备和还原后衍生化，不对称还原使合成具有不同结构特征的多种季立体中心成为可能。
• Novel pyridopyprimidinone derivatives which are HM74A agonists
  申请人：Conte Aurelia

  公开号：US20070275987A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention is concerned with novel pyridopyrimidinone derivatives of formula (I): wherein R 1 to R 8 , X, Y, m and n are as defined in the description and in the claims. The compounds of the present invention are HM74A agonists with improved properties compared to niacin and can be used for the treatment and/or prevention of diseases such as dyslipidemia, atherosclerosis, diabetes, metabolic syndrome, and other related diseases associated with HM74A.

  这项发明涉及式(I)的新型吡啶吡嘧啶酮衍生物：其中R1至R8、X、Y、m和n如描述和索赔中所定义。本发明的化合物是HM74A激动剂，与烟酸相比具有改进的性能，并可用于治疗和/或预防与HM74A相关的疾病，如脂质代谢异常、动脉粥样硬化、糖尿病、代谢综合征和其他与HM74A相关的疾病。
• Leaving Group Potential of a Substituted Cyclopentadienyl Anion Toward Oxidative Addition
  作者：Ethan L. Fisher、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ol901598n

  日期：2009.9.17

  The facility with which a substituted cyclopentadienyl anion may function as a leaving group for palladium-catalyzed allylation reactions is demonstrated. Reaction of several allylcyclopentadienyl substrates is shown. Nucleophilic displacement of carbon with nitrogen is achieved in the deallylation of allylpenta-p-acetylphenylcyclopentadiene with N-methylbenzylamine.

  证明了取代的环戊二烯基阴离子可以用作钯催化的烯丙基化反应的离去基团的设施。显示了几种烯丙基环戊二烯基底物的反应。碳与氮的亲核取代是通过烯丙基五-对乙酰基苯基环戊二烯与N-甲基苄基胺的脱甲酰作用实现的。
• Pyridopyrimidinone derivatives which are HM74A agonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07572801B2

  公开（公告）日：2009-08-11

  The invention is concerned with novel pyridopyrimidinone derivatives of formula (I): wherein R1 to R8, X, Y, m and n are as defined in the description and in the claims. The compounds of the present invention are HM74A agonists with improved properties compared to niacin and can be used for the treatment and/or prevention of diseases such as dyslipidemia, atherosclerosis, diabetes, metabolic syndrome, and other related diseases associated with HM74A.

  本发明涉及公式（I）的新型吡啶吡嗪酮衍生物：其中R1至R8、X、Y、m和n如说明书和权利要求所定义。本发明的化合物是HM74A激动剂，与烟酸相比具有改善的性质，可用于治疗和/或预防与HM74A相关的疾病，如血脂异常、动脉硬化、糖尿病、代谢综合征和其他相关疾病。