4,4,4-trifluoro-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-1-ol | 1385729-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-3-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-1-ol
• CAS: 1385729-36-1
• 化学式: C₆H₈F₃N₃O
• 分子量: 195.144
• InChiKey: JXZJCHOFKKMFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-1-ol 、 2-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3S)-4,4,4-trifluoro-3-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] naphthalene-2-carboxylate 、 [(3S)-4,4,4-trifluoro-3-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of 4,4,4-trifluorocrotonaldehyde: a versatile precursor for the enantioselective formation of trifluoromethylated stereogenic centers via organocatalytic 1,4-additions

  摘要：

  报道了4,4,4-三氟巴豆醛（1）的实际合成及其在不对称1,4-加成反应中的应用。通过有机催化剂催化的1,4-加成反应，1与多种亲核试剂如杂芳香化合物、烷硫醇和醛肟反应，生成了各自带有高光学纯度的三氟甲基化手性中心的相应产物。其中一个产物被转化为MAO-A抑制剂贝氟沙酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc32757k