methyl 3-[(4R)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl]but-3-enoate | 1428636-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(4R)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl]but-3-enoate
• 英文别名: methyl 3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]but-3-enoate
• CAS: 1428636-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: BKLIWDKHSUPRBB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(4R)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl]but-3-enoate 在 magnesium bromide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 以88%的产率得到methyl 4-[(4R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-3-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  带有手性助剂的衣康酸4-甲基酯衍生物的立体选择性催化加氢和共轭还原

  摘要：

  研究了带有手性助剂的衣康酸4-甲基衣康酸酯衍生物的催化氢化作用以及在路易斯酸存在下它们与n -Bu 3 SnH的共轭还原反应，以揭示其非对映选择性。4-甲基衣康（1个所述的均相催化氢化小号） - （ - ） - 2,10-樟脑克拉布特里的催化剂的[Ir（COD）（PCY 3）（PY）] PF 6在CH 2氯2 -MeOH（ 2：1 v / v）以84％的收率得到极性较低的（1 S，2 'S）-非对映异构体，而使用MgI 2将α-亚甲基酰胺与n -Bu 3 SnH（2当量）共轭还原（7当量）在CH添加剂2氯2得到的极性较大的（1小号，2' - [R ）在70％的收率非对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.045
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸单甲酯 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 3-[(4R)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl]but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  带有手性助剂的衣康酸4-甲基酯衍生物的立体选择性催化加氢和共轭还原

  摘要：

  研究了带有手性助剂的衣康酸4-甲基衣康酸酯衍生物的催化氢化作用以及在路易斯酸存在下它们与n -Bu 3 SnH的共轭还原反应，以揭示其非对映选择性。4-甲基衣康（1个所述的均相催化氢化小号） - （ - ） - 2,10-樟脑克拉布特里的催化剂的[Ir（COD）（PCY 3）（PY）] PF 6在CH 2氯2 -MeOH（ 2：1 v / v）以84％的收率得到极性较低的（1 S，2 'S）-非对映异构体，而使用MgI 2将α-亚甲基酰胺与n -Bu 3 SnH（2当量）共轭还原（7当量）在CH添加剂2氯2得到的极性较大的（1小号，2' - [R ）在70％的收率非对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.045