5-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane | 956317-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane
• 英文别名: tert-butyl 2,2-bis(1H-pyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 956317-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: RHYQIKGTSBXFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane 在 anhydrous Zn(OAc)2 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成带有 1-4 个羟甲基和其他单碳含氧取代基的卟啉，具有不同的模式。

  摘要：

  带有直接连接到大环上的一碳含氧取代基（羟甲基、甲酰基、酯）的卟啉提供了一种紧凑的结构，对各种应用都很有吸引力。在不同结构（A(4)-、反-A(2)-、反-A(2)B(2)-、反-AB-和反-AB(2)C-）中9个卟啉的路线卟啉）已被探索（A = 羟甲基），包括带有两个不同氧化态（羟甲基/酯、甲酰/酯）的单碳单元的卟啉。羟甲基是通过 TBDMS 保护的二吡咯甲烷前体引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.108
• 作为产物：
  描述：

  tert-butoxycarbonylmethyl nitrate 在 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 5-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  合成带有 1-4 个羟甲基和其他单碳含氧取代基的卟啉，具有不同的模式。

  摘要：

  带有直接连接到大环上的一碳含氧取代基（羟甲基、甲酰基、酯）的卟啉提供了一种紧凑的结构，对各种应用都很有吸引力。在不同结构（A(4)-、反-A(2)-、反-A(2)B(2)-、反-AB-和反-AB(2)C-）中9个卟啉的路线卟啉）已被探索（A = 羟甲基），包括带有两个不同氧化态（羟甲基/酯、甲酰/酯）的单碳单元的卟啉。羟甲基是通过 TBDMS 保护的二吡咯甲烷前体引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.108

文献信息

• Hydrophilic bioconjugatable <i>trans</i>-AB-porphyrins and peptide conjugates
  作者：Tuba Sahin、Pothiappan Vairaprakash、K. Eszter Borbas、Thiagarajan Balasubramanian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1142/s1088424615500121

  日期：2015.5

  Porphyrins bearing a single bioconjugatable group and a single water-solubilization motif in a trans-AB-architecture (with no other substituents) provide a compact design of value for studies in diverse disciplines. Established synthetic methods have been employed to prepare four new free base porphyrins and one Mn ( III ) chelate. The hydrophilic motif includes 4-N-methylpyridinium, 2,4,6-tris(carboxymethoxy)phenyl, 2,6-bis(phosphonomethoxy)phenyl, and carboxy; the bioconjugatable unit includes carboxy, maleimido, and N-hydroxysuccinimido (NHS) ester. Bioconjugation experiments with a protected porphyrin-diphosphate or unprotected porphyrin-diphosphonate were examined in organic solution or water, respectively. Both approaches were employed to conjugate to the ε-amino group of Lys¹¹ in AcKPV- NH ₂, a tripeptide fragment [ Ac -α-MSH(11-13)- NH ₂] of melanocyte stimulating hormone, yielding porphyrin-peptide conjugates.

  反式 AB 结构（无其他取代基）的卟啉含有一个可生物结合的基团和一个水溶解基团，这种紧凑的设计对不同学科的研究具有重要价值。我们采用成熟的合成方法制备了四种新的游离碱卟啉和一种锰（III）螯合物。亲水基团包括 4-N-甲基吡啶鎓、2,4,6-三（羧甲氧基）苯基、2,6-双（膦甲氧基）苯基和羧基；生物共轭单元包括羧基、马来酰亚胺和 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯。分别在有机溶液或水中对受保护的二磷酸卟啉或未受保护的二磷酸卟啉进行了生物共轭实验。这两种方法都被用来与黑色素细胞刺激素的三肽片段[Ac -α-MSH(11-13)- NH 2]中 AcKPV- NH 2 的 Lys11 的ε-氨基共轭，产生卟啉-肽共轭物。
• Synthesis of porphyrins bearing 1–4 hydroxymethyl groups and other one-carbon oxygenic substituents in distinct patterns
  作者：Zhen Yao、Jayeeta Bhaumik、Savithri Dhanalekshmi、Marcin Ptaszek、Phillip A. Rodriguez、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.108

  日期：2007.10

  (hydroxymethyl, formyl, ester) directly attached to the macrocycle afford a compact architecture that is attractive for diverse applications. Routes to 9 porphyrins bearing such groups in distinct architectures (A(4)-, trans-A(2)-, trans-A(2)B(2)-, trans-AB- and trans-AB(2)C-porphyrins) have been explored (A = hydroxymethyl), including porphyrins bearing two one-carbon units in different oxidation states

  带有直接连接到大环上的一碳含氧取代基（羟甲基、甲酰基、酯）的卟啉提供了一种紧凑的结构，对各种应用都很有吸引力。在不同结构（A(4)-、反-A(2)-、反-A(2)B(2)-、反-AB-和反-AB(2)C-）中9个卟啉的路线卟啉）已被探索（A = 羟甲基），包括带有两个不同氧化态（羟甲基/酯、甲酰/酯）的单碳单元的卟啉。羟甲基是通过 TBDMS 保护的二吡咯甲烷前体引入的。