tert-butyl-5-(bromomethyl)-6-chloro-1H benzo[d]imidazole-1-carboxylate | 1531649-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl-5-(bromomethyl)-6-chloro-1H benzo[d]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1531649-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₄BrClN₂O₂
• 分子量: 345.623
• InChiKey: PIAJWQWHDFGHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-5-(bromomethyl)-6-chloro-1H benzo[d]imidazole-1-carboxylate 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-((6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methyl)-4-fluorofuro[2,3-e]pyrido[3',2',5,6]pyrano[3,4-b]indol-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  优化三环吲哚衍生的 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的效力和药代动力学。具有改进的口服药代动力学的酯类前药的鉴定

  摘要：

  在美国，HCV 感染是导致肝细胞癌和肝移植的主要原因。药物发现的最新进展已经确定了直接作用的抗病毒药物，这些药物显着提高了患者的治愈率。目前的努力是针对识别新的直接作用抗病毒药物，靶向不同的作用机制，这可能成为所有口服疗法的一部分。我们最近公开了一种新型三环吲哚衍生的 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的鉴定，该抑制剂与靠近活性位点的酶结合。在这份手稿中，我们描述了对这些抑制剂的效力和药代动力学 (PK) 的进一步优化，以鉴定对 gt-1b 具有低 nM 效力的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到tert-butyl-5-(bromomethyl)-6-chloro-1H benzo[d]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  优化三环吲哚衍生的 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的效力和药代动力学。具有改进的口服药代动力学的酯类前药的鉴定

  摘要：

  在美国，HCV 感染是导致肝细胞癌和肝移植的主要原因。药物发现的最新进展已经确定了直接作用的抗病毒药物，这些药物显着提高了患者的治愈率。目前的努力是针对识别新的直接作用抗病毒药物，靶向不同的作用机制，这可能成为所有口服疗法的一部分。我们最近公开了一种新型三环吲哚衍生的 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的鉴定，该抑制剂与靠近活性位点的酶结合。在这份手稿中，我们描述了对这些抑制剂的效力和药代动力学 (PK) 的进一步优化，以鉴定对 gt-1b 具有低 nM 效力的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.007