tert-butyl (R)-2-hydroxypentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-hydroxypentanoate
• 英文别名: Tert-butyl (R)-2-hydroxypentanoate；tert-butyl (2R)-2-hydroxypentanoate
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: MZPPRWQFUAKFRD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-hydroxypentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  使用手性（salen）铬（III）配合物催化醛的不对称烯丙基化

  摘要：

  已经研究了手性（salen）Cr（III）配合物催化烯丙基锡烷醛向乙醛酸酯和乙二醛以及简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成。在少量（1-2）摩尔（salen）Cr（III）BF 4（1b）的存在下，在温和，不苛刻的条件下，反应性2-氧醛和烯丙基三丁基锡的反应顺利进行。但是，在其他简单醛的情况下，需要使用高压条件才能获得良好的收率。经典的铬催化剂1b，可轻松从市售的氯化物络合物1a制备，通常以高收率得到对映体醇，对映体纯度为50-79％ee。在提出的模型的基础上，对立体化学结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.032
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基草酸酯 在 葡萄糖 、 alcohol dehydrogenase-108L 、 glucosedehydrogenase-03L 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 甘油 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 tert-butyl (R)-2-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  化学手性途径的手性中间体用于γ分泌酶抑制剂的多千克合成中。

  摘要：

  描述了用于产生γ分泌酶抑制剂的中间体的化学酶途径。该路线坚固耐用，以多千克规模运行。该方法既利用了转氨酶催化的取代四氢萘酮的还原胺化作用，又利用了醇脱氢酶催化的α-酮酸酯的还原反应，从而在分子中产生了两个手性中心，几乎具有完美的立体选择性。该方法还具有简单的分离方案，包括直接滴定分离氨基四林磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00096

文献信息

• Selective reductions. 37. Asymmetric reduction of prochiral ketones with B-(3-pinanyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Herbert C. Brown、G. Ganesh Pai

  DOI：10.1021/jo00209a008

  日期：1985.5
• Remarkable optical induction in the reduction of .alpha.-oxo esters with B-(3-pinanyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane. Synthesis of .alpha.-hydroxy esters of 100% optical purity
  作者：Herbert C. Brown、Ganesh G. Pai、Prabhakar K. Jadhav

  DOI：10.1021/ja00317a083

  日期：1984.3
• WO2023/34917
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US11504354
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Catalytic asymmetric allylation of aldehydes using the chiral (salen)chromium(III) complexes
  作者：Piotr Kwiatkowski、Wojciech Chaładaj、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.032

  日期：2006.5

  aldehydes, catalyzed by chiral (salen)Cr(III) complexes, has been studied. The reaction proceeded smoothly for the reactive 2-oxoaldehydes and allyltributyltin in the presence of small amounts (1–2 mol %) of (salen)Cr(III)BF4 (1b) under mild, undemanding conditions. However, in the case of other simple aldehydes, the use of high-pressure conditions is required to obtain good yields. Classic chromium catalyst

  已经研究了手性（salen）Cr（III）配合物催化烯丙基锡烷醛向乙醛酸酯和乙二醛以及简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成。在少量（1-2）摩尔（salen）Cr（III）BF 4（1b）的存在下，在温和，不苛刻的条件下，反应性2-氧醛和烯丙基三丁基锡的反应顺利进行。但是，在其他简单醛的情况下，需要使用高压条件才能获得良好的收率。经典的铬催化剂1b，可轻松从市售的氯化物络合物1a制备，通常以高收率得到对映体醇，对映体纯度为50-79％ee。在提出的模型的基础上，对立体化学结果进行了合理化。