(E)-4-Hydroxy-7-methyl-oct-2-enoic acid ethyl ester | 916896-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Hydroxy-7-methyl-oct-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 916896-51-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: IIGHUZMQRIVRBF-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Hydroxy-7-methyl-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 tert-butyl hydroxyperoxide 、 乙基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基α，β-环氧酯的非对映选择性合成及其转化为β-羟基α-亚磺酰基γ-丁内酯

  摘要：

  研究了γ-羟基-α，β-不饱和酯的亲核环氧化的非对映选择性。通过用相应的格氏试剂处理（E）-4-氧代-2-丁烯酸乙酯获得γ-羟基-α，β-不饱和酯，并将其用作外消旋混合物。用硫酚处理所得的γ-羟基α，β-环氧酯，以转化为α-苯基硫烷基三取代的γ-丁内酯。该SYN，顺式内酯在碱性介质进入很容易异构顺，反结构。为了解释这种相互转化，提出了逆醛醇-羟醛序列，并调用了硫-氧相互作用来解释顺式。 分子内羟醛反应产生的α-硫代羟醛的立体化学偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.030
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 、 magnesium,2-methylbutane,chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到(E)-4-Hydroxy-7-methyl-oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基α，β-环氧酯的非对映选择性合成及其转化为β-羟基α-亚磺酰基γ-丁内酯

  摘要：

  研究了γ-羟基-α，β-不饱和酯的亲核环氧化的非对映选择性。通过用相应的格氏试剂处理（E）-4-氧代-2-丁烯酸乙酯获得γ-羟基-α，β-不饱和酯，并将其用作外消旋混合物。用硫酚处理所得的γ-羟基α，β-环氧酯，以转化为α-苯基硫烷基三取代的γ-丁内酯。该SYN，顺式内酯在碱性介质进入很容易异构顺，反结构。为了解释这种相互转化，提出了逆醛醇-羟醛序列，并调用了硫-氧相互作用来解释顺式。 分子内羟醛反应产生的α-硫代羟醛的立体化学偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.030