N-(2-溴苯基)-2-吲哚-1-基-N-甲基丁酰胺 | 1037586-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)-2-吲哚-1-基-N-甲基丁酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-indol-1-yl-N-methylbutyramide
• CAS: 1037586-48-3
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O
• 分子量: 371.277
• InChiKey: XXIUANWTWPUGHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-2-吲哚-1-基-N-甲基丁酰胺 在 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到3'-ethyl-1'-methyl-1',3'-dihydro-[1-3']biindolyl-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Psychotrimine: Palladium-Catalysed Arylation of 2-(N-Indolyl) Amides

  摘要：

  Through careful choice of conditions, 2-(N-indolyl) amides can be directed to undergo selectively either enolate arylation to give oxindoles or direct arylation to give indolo-fused benzodiazepines. The former chemistry facilitates the synthesis of the hexahydropyrrolindole core of psychotrimine.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560519
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-(1H-indol-1-yl)butanamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-(2-溴苯基)-2-吲哚-1-基-N-甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  季铵化的3-氨基羟吲哚的简便合成方法。

  摘要：

  基于取代氨基酸的烯醇的分子内芳基化，报告了一种有价值的3-氨基羟吲哚骨架的新颖方法。该反应耐受二烷基-和芳基烷基胺以及一系列碳取代基（伯和仲烷基，芳基）。N-吲哚基取代的底物的环化伴随吲哚的直接CH芳基化，导致吲哚稠合的苯并二氮杂pine。

  DOI：

  10.1021/ol801028e

文献信息

• A robust, efficient catalyst system for enolate arylation leading to quaternary 3-aminooxindoles
  作者：Emma L. Watson、Stephen P. Marsden、Steven A. Raw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.076

  日期：2009.7

  A catalyst screening programme has revealed that a combination of Pd(0) and the N-heterocyclic carbene ligand SIPr forms a particularly robust and efficient catalyst for the formation of important quaternary 3-aminooxindoles via intramolecular enolate arylation. Catalyst loadings of 0.1 mol % give complete conversion in under 4 h. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.