5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1464808-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1464808-76-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃Si
• 分子量: 294.426
• InChiKey: OFTWCUFTWZJVTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到5-(1-hydroxybut-3-yn)uracil
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过胸苷磷酸化酶†进行的碱基交换反应，对具有荧光基团的功能性核苷进行检测

  摘要：

  在本文中，我们描述了修饰的尿嘧啶和脱氧核糖之间的β-选择性偶联，以产生由大肠杆菌衍生的胸苷磷酸化酶催化的功能化核苷。该酶介导核碱基交换反应，以转化具有大功能基团（例如荧光分子）的非天然核苷，香豆素 或者 芘，通过烷基链在C5的位置连接尿嘧啶。5-（Coumarin-7-oxyhex-5-yn）尿嘧啶（C4U）在1.0 mM磷酸盐缓冲液pH 6.8中以40％DMSO浓度显示57.2％的转化率胸苷以C4U为碱基的非天然核苷。在使用5-（pyren-1-methyloxyhex-5-yn）尿嘧啶（P4U）作为底物的情况下，TP还可以催化反应以在DMSO浓度为50％（21.6％）时生成具有非常大的官能团的产物转换）。我们使用MF myPrest对绑定到TP活性位点的修饰尿嘧啶进行了对接模拟。底物的尿嘧啶部分与TP的活性位点结合，荧光部分与位于酶表面外侧的核碱基的C5位置相连。结果，庞大的荧光部分结合到尿嘧啶

  DOI：

  10.1039/c3ob41605d
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过胸苷磷酸化酶†进行的碱基交换反应，对具有荧光基团的功能性核苷进行检测

  摘要：

  在本文中，我们描述了修饰的尿嘧啶和脱氧核糖之间的β-选择性偶联，以产生由大肠杆菌衍生的胸苷磷酸化酶催化的功能化核苷。该酶介导核碱基交换反应，以转化具有大功能基团（例如荧光分子）的非天然核苷，香豆素 或者 芘，通过烷基链在C5的位置连接尿嘧啶。5-（Coumarin-7-oxyhex-5-yn）尿嘧啶（C4U）在1.0 mM磷酸盐缓冲液pH 6.8中以40％DMSO浓度显示57.2％的转化率胸苷以C4U为碱基的非天然核苷。在使用5-（pyren-1-methyloxyhex-5-yn）尿嘧啶（P4U）作为底物的情况下，TP还可以催化反应以在DMSO浓度为50％（21.6％）时生成具有非常大的官能团的产物转换）。我们使用MF myPrest对绑定到TP活性位点的修饰尿嘧啶进行了对接模拟。底物的尿嘧啶部分与TP的活性位点结合，荧光部分与位于酶表面外侧的核碱基的C5位置相连。结果，庞大的荧光部分结合到尿嘧啶

  DOI：

  10.1039/c3ob41605d