(R)-1-cyclohexyl-N-cyclopropylmethyl-2-phenyethylamine | 104920-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-N-cyclopropylmethyl-2-phenyethylamine
• 英文别名: (1R)-1-cyclohexyl-N-(cyclopropylmethyl)-2-phenylethanamine
• CAS: 104920-21-0
• 化学式: C₁₈H₂₇N
• 分子量: 257.419
• InChiKey: BIBWLUFEOGYEDK-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexyl-N-cyclopropylmethyl-2-phenyethylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1-环己基-N-环丙基甲基-2-苯基乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. VI Synthesis and analgesic activity of optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamines.

  摘要：

  通过简单的程序从(R)-和(S)-苯甘氨酸合成了光学纯度为(R)-和(S)-N-烷基-1-环己基-2-苯乙胺盐酸盐（9a-r）。这些化合物的镇痛活性通过醋酸蠕动法进行了评估，9e、9f、9i-k 和 9m 比 (-)-pentazocine 盐酸盐表现出更强的活性。此外，纳洛酮不会拮抗 9a-e、9h、9i、9m 和 9o-r 的镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2071
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-(2S,4S)-2-环己基-4-苯基-1,3-恶唑烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、11.77 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (R)-1-cyclohexyl-N-cyclopropylmethyl-2-phenyethylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. VI Synthesis and analgesic activity of optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamines.

  摘要：

  通过简单的程序从(R)-和(S)-苯甘氨酸合成了光学纯度为(R)-和(S)-N-烷基-1-环己基-2-苯乙胺盐酸盐（9a-r）。这些化合物的镇痛活性通过醋酸蠕动法进行了评估，9e、9f、9i-k 和 9m 比 (-)-pentazocine 盐酸盐表现出更强的活性。此外，纳洛酮不会拮抗 9a-e、9h、9i、9m 和 9o-r 的镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2071

文献信息

• TAKAHASHI HIROSHI; CHIDA YASUIHRO; YOSHII TOSHIO; SUZUKI TSUTOMU; YANAURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 2071-2077
  作者：TAKAHASHI HIROSHI、 CHIDA YASUIHRO、 YOSHII TOSHIO、 SUZUKI TSUTOMU、 YANAURA+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. VI Synthesis and analgesic activity of optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamines.
  作者：HIROSHI TAKAHASHI、YASUHIRO CHIDA、TOSHIO YOSHII、TSUTOMU SUZUKI、SAIZO YANAURA

  DOI：10.1248/cpb.34.2071

  日期：——

  Optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamine hydrochlorides (9a-r)were synthesized from (R)- and (S)-phenylglycine by means of a simple procedure. The analgesic activity of these compounds was evaluated by the acetic acid writhing method, and 9e, 9f, 9i-k, and 9m showed more potent activity than (-)-pentazocine hydrochloride. Moreover, the analgesic activities of 9a-e, 9h, 9i, 9m, and 9o-r were not antagonized by naloxone.

  通过简单的程序从(R)-和(S)-苯甘氨酸合成了光学纯度为(R)-和(S)-N-烷基-1-环己基-2-苯乙胺盐酸盐（9a-r）。这些化合物的镇痛活性通过醋酸蠕动法进行了评估，9e、9f、9i-k 和 9m 比 (-)-pentazocine 盐酸盐表现出更强的活性。此外，纳洛酮不会拮抗 9a-e、9h、9i、9m 和 9o-r 的镇痛活性。