1,1-bis(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol | 1448819-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1448819-38-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: PRVIDKIFDQKYLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,1-bis(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到((1,1-bis(2-methoxyphenyl)allyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  宝石-溴硝基烷烃通过可见光光氧化还原催化参与 α,α-二芳基烯丙醇 TMS 醚的自由基 1,2-芳基迁移

  摘要：

  报道了一种温和有效的关于偕-溴硝基烷烃与 α,α-二芳基烯丙醇三甲基甲硅烷基醚反应的偶联方法。由可见光诱导的 α-硝基烷基自由基的产生和随后的 neophyl 型重排组成的级联是实现偶联反应的关键。结构多样的 α-芳基-γ-硝基酮，尤其是那些带有硝基环丁基结构的酮，以中等到高产率制备，可以转化为螺环硝酮和亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00343
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-bis(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  UV Light-Mediated Difunctionalization of Alkenes through Aroyl Radical Addition/1,4-/1,2-Aryl Shift Cascade Reactions

  摘要：

  UV light-mediated difunctionalization of alkenes through an aroyl radical addition/1,4-/1,2-aryl shift has been described. The resulted aroyl radical from a photocleavage reaction added to acrylamide compounds followed by cyclization led to the formation of oxindoles, whereas the addition to cinnamic amides aroused a unique 1,4-aryl shift reaction. Furthermore, the difunctionalization of alkenes of prop-2-en-1-ols was also achieved through aroyl radical addition and a sequential 1,2-aryl shift cascade reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00144

文献信息

• Photo-induced phosphorus radical involved semipinacol rearrangement reaction: Highly synthesis of γ-oxo-phosphonates
  作者：Chunhai Wang、Xiaoling Huang、Xueting Liu、Suqian Gao、Bin Zhao、Shangdong Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.011

  日期：2020.3

  the unique biological activities, and they have some attractive prospects as clinical drug moleculars. Herein, a new approach for the synthesis of γ-oxo-phosphonates (the precursor of hydroxyphosphoric acid) has been established through the semipinacol rearrangement tactic involved the photo-induced phosphorus radical process. Most important, this transformation is avoid of the external oxidants, and

  摘要羟基磷酸具有独特的生物活性，作为临床药物分子具有广阔的应用前景。在此，通过涉及光诱导的磷自由基过程的半频哪醇重排策略，已经建立了用于合成γ-氧代膦酸酯（羟基磷酸的前体）的新方法。最重要的是，这种转变避免了外部氧化剂，并且在日光照射下非常好地发生，同时γ-氧代膦酸酯很容易衍生得到γ-羟基磷酸，从而突出了该方法的合成价值。
• Visible light-mediated arylalkylation of allylic alcohols through concomitant 1,2-aryl migration
  作者：Hong-Li Huang、Hang Yan、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c4cc10321a

  日期：——

  A photocatalytic process for selective arylalkylation of allylic alcoholsviaunique 1,2-aryl migration with α-bromo diethyl malonate has been developed.

  一种通过α-溴乙基丙二酸酯进行独特的1,2-芳基迁移的光催化选择性芳基烯丙醇化反应已经开发出来。
• A nickel-mediated oxidative α-C(sp³)–H functionalization of amides with allylic alcohols terminated by radical 1,2-aryl migration
  作者：Ren-Jie Song、Yong-Qiang Tu、Dao-Yong Zhu、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c4cc08797f

  日期：——

  A Ni-mediated oxidative C(sp³)–H functionalization of N,N-substituted amides with α,α-diaryl allylic alcohols through a radical 1,2-aryl migration process has been developed. This process features a broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  通过一种Ni介导的氧化C(sp³)–H官能化方法，利用α,α-二芳基烯丙醇与N,N-取代酰胺进行1,2-芳基迁移自由基反应。该方法具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation-Initiated Radical 1,2-Aryl Migration in α,α-Diaryl Allylic Alcohols
  作者：Xiaowu Liu、Fei Xiong、Xuanping Huang、Liang Xu、Pengfei Li、Xiaoxing Wu

  DOI：10.1002/anie.201302673

  日期：2013.7.1

  Not only symmetrical, but also unsymmetrical α,α‐diaryl allylic alcohols are employed as substrates in the title reaction. A number of arenes and even heteroarenes underwent radical 1,2‐aryl migration (“neophyl rearrangement”) to produce α‐aryl β‐trifluoromethyl ketones. The preferential migration of electron‐deficient aryl groups over electron‐rich ones in unsymmetrical substrates supports the radical

  在标题反应中，不仅对称的，而且不对称的α，α-二芳基烯丙基醇也被用作底物。许多芳烃甚至杂芳烃都经历了自由基1,2-芳基迁移（“叶绿素重排”）以产生α-芳基β-三氟甲基酮。在不对称的底物中，缺电子的芳基优先于富电子的芳基迁移支持自由基机理，这通过DFT计算得到了进一步证实。
• Iron-catalyzed trifluoromethylation with concomitant C–C bond formation via 1,2-migration of an aryl group
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Yoshihiko Usui、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/c3cc43936d

  日期：——

  Iron-catalyzed trifluoromethylation with concomitant 1,2-migration of an aryl group starting from diaryl allyl alcohol was achieved under mild conditions. This reaction system affords alpha-substituted-beta-trifluoromethyl carbonyl compounds in high efficiency. In the case of substrates bearing different aryl groups, selective migration was observed.

  在温和条件下，实现了铁催化的三氟甲基化反应以及伴随着由二芳基烯丙醇开始的芳基的1,2-迁移。该反应系统高效地提供了α-取代的β-三氟甲基羰基化合物。在带有不同芳基的底物的情况下，观察到选择性迁移。