(1R*,SR*,4R*)-4'-oxa-2,2'-spiro-oxetan-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en | 108909-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R*,SR*,4R*)-4'-oxa-2,2'-spiro-oxetan-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en
• 英文别名: (1R,4R,5S)-spiro[7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,4'-oxetane]-2'-one
• CAS: 108909-83-7
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: DLFSAZKXCJSIKV-BBVRLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,SR*,4R*)-4'-oxa-2,2'-spiro-oxetan-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en 生成 ((1S,2R,4S)-2-Hydroxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用二氯乙烯酮对7-氧杂双环[2.2.1] hept-5-en-2-one进行化学和立体选择性官能化

  摘要：

  二氯乙烯酮加到7-氧杂双环[2.2.1]-庚-5-烯-2-酮的羰基的外表面上，得到二氯-β-内酯，其转化成相应的1，3-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85250-8
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 aluminum amalgam 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R*,SR*,4R*)-4'-oxa-2,2'-spiro-oxetan-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en
  参考文献：
  名称：

  用二氯乙烯酮对7-氧杂双环[2.2.1] hept-5-en-2-one进行化学和立体选择性官能化

  摘要：

  二氯乙烯酮加到7-氧杂双环[2.2.1]-庚-5-烯-2-酮的羰基的外表面上，得到二氯-β-内酯，其转化成相应的1，3-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85250-8

文献信息

• Chemo- and stereoselective functionalization of 7-oxabicyclo[2.2.1] hept-5-en-2-one derivatives with the system trichloroacetyl chloride/Zn(Cu)1
  作者：Odon Arjona、Roberto Fernandez De La Pradilla、Sonia Perez、Joaquin Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85903-2

  日期：1988.1

  Dichloroketene adds onto the face of the carbonyl group of 7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-one to yield a dichloro- β -lactone with complete chemo- and stereoselectivity. This dichlorolactonization has been extended to other oxanorbornenic systems and the resulting β-lactones were transformed into the corresponding 1,3-diols.

  二氯乙烯酮加到7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的羰基表面上，得到具有完全化学和立体选择性的二氯-β-内酯。该二氯内酯化作用已经扩展到其他氧杂降冰片烯体系，并且所得的β-内酯转化为相应的1，3-二醇。
• Regioselective electrophilic additions to 2-oxygenated-7-oxabicyclo[2.2.1]Hept-5-enes: A simple entry into the 4,7-dioxatricyclo[3.2.1.03,6]octaneskeleton
  作者：Odon Arjona、Roberto Fernandez de la Pradilla、Joaquin Plumet★、Alma Viso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89091-8

  日期：——
• ARJONA, ODON;FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO;PEREZ, SONIA;PLUMET, JOAQU+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1235-1240
  作者：ARJONA, ODON、FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO、PEREZ, SONIA、PLUMET, JOAQU+

  DOI：——

  日期：——
• ARJONA O.; PRADILLA R. F. DE LA; PEREZ S.; PLUMET J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 45, 5505-5506
  作者：ARJONA O.、 PRADILLA R. F. DE LA、 PEREZ S.、 PLUMET J.

  DOI：——

  日期：——