(2R,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2-Bromo-6-hydroxy-17-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 53139-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2-Bromo-6-hydroxy-17-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 53139-11-0
• 化学式: C₂₇H₄₅BrO₃
• 分子量: 497.556
• InChiKey: PDBRQFRMUHYBHQ-XXWYLFQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2-Bromo-6-hydroxy-17-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6β,25-Dihydroxy-5α-cholest-1-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  维生素D3代谢产物。3. 1α，25-二羟基胆固醇的合成和X射线分析。

  摘要：

  AbstractDie Synthese von 1α, 25‐Dihydroxycholesterin (1) aus 3‐O‐Acetyl‐25‐hydroxy‐cholesterin (2) in 18proz. Gesamtausbeute wird beschrieben. Die Struktur von 1 wurde durch Röntgen‐Strahlendiffraktion bewiesen.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570332
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2R,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2-Bromo-6-hydroxy-17-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D3代谢产物。3. 1α，25-二羟基胆固醇的合成和X射线分析。

  摘要：

  AbstractDie Synthese von 1α, 25‐Dihydroxycholesterin (1) aus 3‐O‐Acetyl‐25‐hydroxy‐cholesterin (2) in 18proz. Gesamtausbeute wird beschrieben. Die Struktur von 1 wurde durch Röntgen‐Strahlendiffraktion bewiesen.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570332