(3aS,4S,5R,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-(4-methylphenyl(2-propynyl)sulfonamido)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylcarbonyloxy-6-(1-ethynyl)perhydro-1,3-benzodioxole | 872221-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,5R,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-(4-methylphenyl(2-propynyl)sulfonamido)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylcarbonyloxy-6-(1-ethynyl)perhydro-1,3-benzodioxole
• 英文别名: [(3aS,4S,5R,6R,7R,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethynyl-2,2-dimethyl-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate
• CAS: 872221-77-7
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₇SSi
• 分子量: 637.869
• InChiKey: VOQBJDHGNPPIRE-BZTSACMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-(4-methylphenyl(2-propynyl)sulfonamido)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylcarbonyloxy-6-(1-ethynyl)perhydro-1,3-benzodioxole 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以83%的产率得到(3aS,3bR,9bR,10R,11S,11aS)-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenylsulfonyl)-10-phenylcarbonyloxy-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8-di(trimethylsilyl)-3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  对芳基科的类似物的环三聚化策略。脱氧潘克拉斯汀核心的合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。通过基于乙炔的钴催化的环三聚化的新策略，合成了芳香族环中没有氧合的潘克拉斯汀衍生物，作为另一类类似物面向多样性的合成的前奏。

  DOI：

  10.1021/ol052372o
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,6R,7R,7aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-7-(4-methylphenylsulfonamido)-5-phenylcarbonyloxy-6-(1-ethynyl)perhydro-1,3-benzodioxole 在 咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,4S,5R,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-(4-methylphenyl(2-propynyl)sulfonamido)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylcarbonyloxy-6-(1-ethynyl)perhydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin 和其他石蒜科成分的非自然结构修饰的环三聚方法——合成和生物学评价

  摘要：

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。

  DOI：

  10.1139/v06-078