4-O-benzyl-2-deoxy-1,3-dioxo-6-O-pivaloyl-D-galactopyranose | 260963-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-2-deoxy-1,3-dioxo-6-O-pivaloyl-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S)-4,6-dioxo-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 260963-66-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: LRDNSYXCPASSIS-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-2-deoxy-1,3-dioxo-6-O-pivaloyl-D-galactopyranose 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-3-benzyloxy-4,6-dioxo-5-thioxo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由糖制备β-酮-δ-内酯并将其转化为二糖合成中的糖基受体的新方法

  摘要：

  [反应：见正文]乙二醇是合成对映纯β-酮-δ-内酯的有效起始原料。通过两步一锅反应，它们很容易转化为相应的α，α'-二氧噻吩硫酮，而后者又可以被反电子需求的[4 + 2]环加成中的亲二烯体定量捕集。二氧噻硫酮8b与内和外葡糖的反应允许拟订新的方案以立体选择性地制备2-硫代-或2-脱氧二糖。

  DOI：

  10.1021/ol991176c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 吡啶 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4-O-benzyl-2-deoxy-1,3-dioxo-6-O-pivaloyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  由糖制备β-酮-δ-内酯并将其转化为二糖合成中的糖基受体的新方法

  摘要：

  [反应：见正文]乙二醇是合成对映纯β-酮-δ-内酯的有效起始原料。通过两步一锅反应，它们很容易转化为相应的α，α'-二氧噻吩硫酮，而后者又可以被反电子需求的[4 + 2]环加成中的亲二烯体定量捕集。二氧噻硫酮8b与内和外葡糖的反应允许拟订新的方案以立体选择性地制备2-硫代-或2-脱氧二糖。

  DOI：

  10.1021/ol991176c

文献信息

• Totally Stereoselective Synthesis of 1,3-Disaccharides through Diels−Alder Reactions
  作者：Alessandra Bartolozzi、Stefania Pacciani、Cecilia Benvenuti、Martina Cacciarini、Francesca Liguori、Stefano Menichetti、Cristina Nativi

  DOI：10.1021/jo034556r

  日期：2003.10.1

  A nonclassical, totally stereoselective synthesis of orthogonally protected 1,3-disaccharides is reported. Enantiomerically pure beta-keto-delta-lactones, efficiently obtained from glucal and galactal, are transformed into electron-poor heterodienes and chemo-, regio-, and stereoselectively cycloadded to glycals as electron-rich dienophiles, to directly afford 2-thiodisaccharides. The reductive desulfurization

  报道了正交保护的1，3-二糖的非经典的，完全立体选择性的合成。有效地从葡萄糖和半乳糖中获得的对映体纯的β-酮-δ-内酯被转化为电子贫乏的异二烯和化学，区域和立体选择性地加成到乙二醇中，成为富含电子的亲二烯体，直接得到2-硫代二糖。后者的还原脱硫平稳地得到相应的2，2′-二脱氧二糖。
• Stereoselective Synthesis of 1,3-Disaccharides through Diels-Alder Reactions: Part 2^[ ^]: Convenient Protecting Groups for Heterodienes and Conformational Evaluations
  作者：Gabriele Gabrielli、Fabrizio Melani、Sara Bernasconi、Carlotta Lunghi、Barbara Richichi、Patrick Rollin、Chiara Venturi、Cristina Nativi

  DOI：10.1080/07328300902752223

  日期：2009.4.7

  Improved synthesis of 1,3-disaccharides, obtained diastereomerically pure by [4+2] hetero cycloadditions between glycals and -thiono- -keto- -lactones, has been reported. The choice of appropriate protecting groups for -keto- -lactones, stable under cycloaddition conditions employed, sensibly shortened the synthesis of heterodienic precursors. The first example of a -oxy-imino- -lactone synthesized from -keto- -lactones was also reported. Molecular modeling and conformational evaluations about the cycloaddition features allowed tentatively rationalizing the experimental results.