benzyl (2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)carbamate | 768370-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-4-yl)carbamate
• CAS: 768370-16-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: BOFSRXBCIXUCSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 生成 5-amino-6,8-dimethyl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Synthesis of Substituted Luminols Using Multicomponent Reactions

  摘要：

  一个新的通用合成方法，用于合成取代的荧光素（5-氨基-2,3-二氢邻苯二酮）。可以在三个步骤中合成多样化取代的荧光素衍生物。这些产品作为新材料具有化学发光性质，具有一定的研究意义。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0411
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 氨基甲酸苄酯 、 丙醛 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以89%的产率得到benzyl (2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Synthesis of Substituted Luminols Using Multicomponent Reactions

  摘要：

  一个新的通用合成方法，用于合成取代的荧光素（5-氨基-2,3-二氢邻苯二酮）。可以在三个步骤中合成多样化取代的荧光素衍生物。这些产品作为新材料具有化学发光性质，具有一定的研究意义。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0411

文献信息

• Building a Functionalizable, Potent Chemiluminescent Agent: A Rational Design Study on 6,8-Substituted Luminol Derivatives
  作者：Theodoros Mikroulis、M. Consuelo Cuquerella、Angelo Giussani、Anna Pantelia、Gemma M. Rodríguez-Muñiz、Georgios Rotas、Daniel Roca-Sanjuán、Miguel A. Miranda、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00890

  日期：2021.9.3

  The most efficient pattern is used for the synthesis of a strongly CL luminol derivative, bearing a functional group for further, straightforward derivatization. This adduct exhibits an unprecedented increase in chemiluminescence efficiency at pH = 12, pH = 10, and especially at pH = 8 (closer to the biologically relevant conditions) compared to luminol. Complementary work on the fluorescence of the

  Luminol 是一种突出的化学发光 (CL) 试剂，在众多领域都有应用，包括法医学、免疫测定和成像。芳环上不同的取代模式可以提高或降低其 CL 效率。我们在此报告了对所有可能带有 H、Ph 和/或 Me 取代基的 6,8-二取代鲁米诺衍生物的合成和光物理学的系统研究。它们的 CL 响应在三个 pH 值（8、10 和 12）下进行监测，从而揭示了具有最佳 CL 效率的架构。最有效的模式用于合成强 CL 鲁米诺衍生物，带有用于进一步直接衍生化的官能团。该加合物在 pH = 12、pH = 10、与鲁米诺相比，尤其是在 pH = 8（更接近生物学相关条件）时。对发射物种的荧光以及量子化学计算的补充工作用于观察结果的合理化。