(1R,2R,4R,5S)-(+)-4-(6-Aminopurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol | 175228-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1R,2R,4R,5S)-(+)-4-(6-Aminopurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,4R,5S)-4-(6-aminopurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 175228-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O
• 分子量: 231.257
• InChiKey: ZIRZOHRFWOMOEY-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5S)-(+)-4-(6-Aminopurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 生成 [(1R,2R,4R,5S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]oxymethyl-phosphonooxyphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Modified triphosphates of carbocyclic nucleoside analogues: Synthesis, stability towards alkaline phosphatase and substrate properties for some DNA polymerases

  摘要：

  New triphosphate derivatives of carbocyclic nucleoside analogues have been synthesized and shown to be potent substrates for terminal deoxynucleotidyltransferase and/or HIV reverse transcriptase; the compounds are stable to dephosphorylation with human placental alkaline phosphatase. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00482-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R)-(+)-4-tert-Butyldimethylsilyloxybicyclo<3.1.0>hexan-2-yl acetate 在 resin Wofatit SBW (OH-) 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1R,2R,4R,5S)-(+)-4-(6-Aminopurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of carbocyclic nucleoside analogues with bicyclo[3.1.0]hexyl residues

  摘要：

  碳环核苷类似物 8 和 ent-8 是基于对映体纯的双环[3.1.0]己烷单乙酸酯 5 和 ent-5 制备的，后者是通过内消旋双环[3.1.0]己烷的脂肪酶催化不对称化获得的分别为导数 4 和 6。通过对映异构体方法，从共同的对映体 5 开始合成了核苷类似物 8 和 ent-8。此外，还从单乙酸酯 ent-5 获得了腺嘌呤衍生物 ent-8。

  DOI：

  10.1039/p19960000255