2-benzoyl-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester | 62664-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2-benzoyl-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Opt.-inakt. 4-Oxo-3-methyl-4-phenyl-2-benzoyl-buttersaeure-aethylester；2-Benzoyl-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-buttersaeure-aethylester
• CAS: 62664-64-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: XWDDVGRUIASYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-methyl-2,5-diphenyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为催化剂和反应介质：一种简单有效的 Paal-Knorr 呋喃合成方法

  摘要：

  离子液体 1-丁基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐 [bmim]HSO4 无需任何有机溶剂即可有效催化 Paal-Knorr 呋喃合成。广泛的脂肪族和芳香族 1,4-二酮很容易缩合形成呋喃衍生物，提供了一个通用和方便的程序。首次报道了酯取代的 1,4-二酮的 Paal-Knorr 反应。离子液体可以回收并重新用于后续运行，而不会显着降低效率。

  DOI：

  10.1080/00397910902978049
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 2-benzoyl-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses of 1,2-Dibenzoylbutane and 1,2-Dibenzoyl-1-butene and the Reaction of 1,2-Dibenzoyl-1-butene with Morpholine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01176a090

文献信息

• The acid catalysed reaction of 1,4-diketones with hydrogen sulphide
  作者：F. Duus

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80129-9

  日期：1976.1

  with H2S in acidic ethanol to give 2,5- or higher substituted thiophens as resulting from a spontaneous ring-closure reaction of initially formed sulphur analogues of the starting diketones. In some the corresponding 2-mercapto-2,3-dihydrothiophens and/or 2,5-dimercaptotetrahydrothiophens were formed as by-products. 1,4-Diphenyl-1,4-diketones behaved exceptionally under similar reaction conditions yielding

  各种1,4-二酮和2-乙氧基羰基-1,4-二酮已与H 2 S在酸性乙醇中反应，生成2,5-或更高取代的噻吩，这是由于最初形成的硫类似物的自发闭环反应所致起始二酮。在一些副产物中形成了相应的2-巯基-2，3-二氢噻吩和/或2，5-二巯基四氢噻吩。1,4-二苯基-1,4-二酮在相似的反应条件下表现异常，优先产生2,5-二苯基呋喃。