4-[(4-羧基-3-氯苯基)二硫烷基]-2-氯苯甲酸 | 81542-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-羧基-3-氯苯基)二硫烷基]-2-氯苯甲酸
• 英文名称: 2,2'-dichloro-4,4'-dithiobis(benzoic acid)
• 英文别名: Benzoic acid, 4,4'-dithiobis[2-chloro-；4-[(4-carboxy-3-chlorophenyl)disulfanyl]-2-chlorobenzoic acid
• CAS: 81542-91-8
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₄S₂
• 分子量: 375.253
• InChiKey: IAEHCOFKTNPYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 4-[(4-羧基-3-氯苯基)二硫烷基]-2-氯苯甲酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Ethyl 2-chloro-4-[(3-chloro-4-ethoxycarbonylphenyl)disulfanyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基环卤代经典的2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代5-取代的硫代苯甲酰基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸剂，作为胸苷酸合酶的抑制剂和抗肿瘤剂。

  摘要：

  为了避免对临床上需要叶酸聚γ-谷氨酸合成酶（FPGS）的基于叶酸的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的耐药性和毒性，我们设计并合成了两个经典的6-5环稠合类似物，N- [4-[（（2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）硫代] -2'-氟苯甲酰基] -1-谷氨酸（4）和N- [4-[（2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）硫代] -2'-氯苯甲酰基] -1-谷氨酸（5），用作TS抑制剂和抗肿瘤剂。这些经典类似物合成中的关键中间体是硫醇10和11，它们分别通过还原硝基并随后将胺重氮化而分别从相应的硝基化合物6和7获得。类似物4和5的合成是通过将2-卤代-4-巯基苯甲酸乙酯（16或17）的钠盐氧化加成到2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-基上而完成的。在碘存在下的oxo-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（18）。使

  DOI：

  10.1021/jm040144e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.33h， 生成 4-[(4-羧基-3-氯苯基)二硫烷基]-2-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基环卤代经典的2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代5-取代的硫代苯甲酰基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸剂，作为胸苷酸合酶的抑制剂和抗肿瘤剂。

  摘要：

  为了避免对临床上需要叶酸聚γ-谷氨酸合成酶（FPGS）的基于叶酸的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的耐药性和毒性，我们设计并合成了两个经典的6-5环稠合类似物，N- [4-[（（2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）硫代] -2'-氟苯甲酰基] -1-谷氨酸（4）和N- [4-[（2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）硫代] -2'-氯苯甲酰基] -1-谷氨酸（5），用作TS抑制剂和抗肿瘤剂。这些经典类似物合成中的关键中间体是硫醇10和11，它们分别通过还原硝基并随后将胺重氮化而分别从相应的硝基化合物6和7获得。类似物4和5的合成是通过将2-卤代-4-巯基苯甲酸乙酯（16或17）的钠盐氧化加成到2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-基上而完成的。在碘存在下的oxo-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（18）。使

  DOI：

  10.1021/jm040144e

文献信息

• Benzoyl Ring Halogenated Classical 2-Amino-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-5-substituted Thiobenzoyl-7<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Antifolates as Inhibitors of Thymidylate Synthase and as Antitumor Agents
  作者：Aleem Gangjee、Hiteshkumar D. Jain、John J. McGuire、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1021/jm040144e

  日期：2004.12.1

  folate-based thymidylate synthase (TS) inhibitors that require folylpoly-gamma-glutamate synthetase (FPGS) for their antitumor activity, we designed and synthesized two classical 6-5 ring-fused analogues, N-[4-[(2-amino-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)thio]-2 '-fluorobenzoyl]-l-glutamic acid (4) and N-[4-[(2-amino-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)thio]-2

  为了避免对临床上需要叶酸聚γ-谷氨酸合成酶（FPGS）的基于叶酸的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的耐药性和毒性，我们设计并合成了两个经典的6-5环稠合类似物，N- [4-[（（2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）硫代] -2'-氟苯甲酰基] -1-谷氨酸（4）和N- [4-[（2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）硫代] -2'-氯苯甲酰基] -1-谷氨酸（5），用作TS抑制剂和抗肿瘤剂。这些经典类似物合成中的关键中间体是硫醇10和11，它们分别通过还原硝基并随后将胺重氮化而分别从相应的硝基化合物6和7获得。类似物4和5的合成是通过将2-卤代-4-巯基苯甲酸乙酯（16或17）的钠盐氧化加成到2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-基上而完成的。在碘存在下的oxo-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（18）。使