3,4-bis-hexyloxymethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid monoethyl ester | 492454-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis-hexyloxymethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid monoethyl ester
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-3,4-bis(hexoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 492454-12-3
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₆
• 分子量: 411.539
• InChiKey: OCYSXUNRKDNMKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-hexyloxymethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid monoethyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-bis-hexyloxymethyl-5-(6-methyl-pyridine-2-ylcarbamoyl)-1H-pyrrole 2-carboxylic acid 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水中高度稳定的自组装：离子对驱动的胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子的二聚化

  摘要：

  描述了一种新型水溶性胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子 2 的合成，并研究了其在水溶液中的自缔合。两性离子 2 形成极其稳定的 1:1 二聚体，通过广泛的氢键网络结合两个相互作用的离子对，如 ESI MS 和 X 射线结构测定所示。在不同的高极性溶剂中的 NMR 稀释研究表明，在 NMR 时间尺度上二聚反应很快，关联常数从 DMSO 中的估计 10(10) M(-1) 到水中的 170 M(-1) 不等。因此，仅基于迄今为止报道的静电相互作用，两性离子 2 属于最有效的自组装系统。此外，酰胺吡啶吡咯羧酸 10 被开发为两性离子 2 的中性类似物，它也以基本相同的氢键模式（根据 ESI MS 和 X 射线结构测定）二聚化，但缺乏离子相互作用。NMR 结合研究表明，10 的单独氢键中性二聚体仅在低极性有机溶剂中稳定（在 CDCl3 中 K > 10(4) M(-1) 但在 5% DMSO 中 <10 M(-1)

  DOI：

  10.1021/ja028485+
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis-bromomethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 5-ethyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,4-bis-hexyloxymethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水中高度稳定的自组装：离子对驱动的胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子的二聚化

  摘要：

  描述了一种新型水溶性胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子 2 的合成，并研究了其在水溶液中的自缔合。两性离子 2 形成极其稳定的 1:1 二聚体，通过广泛的氢键网络结合两个相互作用的离子对，如 ESI MS 和 X 射线结构测定所示。在不同的高极性溶剂中的 NMR 稀释研究表明，在 NMR 时间尺度上二聚反应很快，关联常数从 DMSO 中的估计 10(10) M(-1) 到水中的 170 M(-1) 不等。因此，仅基于迄今为止报道的静电相互作用，两性离子 2 属于最有效的自组装系统。此外，酰胺吡啶吡咯羧酸 10 被开发为两性离子 2 的中性类似物，它也以基本相同的氢键模式（根据 ESI MS 和 X 射线结构测定）二聚化，但缺乏离子相互作用。NMR 结合研究表明，10 的单独氢键中性二聚体仅在低极性有机溶剂中稳定（在 CDCl3 中 K > 10(4) M(-1) 但在 5% DMSO 中 <10 M(-1)

  DOI：

  10.1021/ja028485+