5-amino-N-isobutyryl-2-methoxybenzohydrazide | 194025-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-N-isobutyryl-2-methoxybenzohydrazide
• 英文别名: 5-amino-2-methoxy-N'-(2-methylpropanoyl)benzohydrazide
• CAS: 194025-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 251.285
• InChiKey: IWYJCYWARJWHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N-isobutyryl-2-methoxybenzohydrazide 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 i-PrCO-Hao-OH
  参考文献：
  名称：

  一种诱导肽中 β-折叠和相互作用的非天然氨基酸

  摘要：

  本文介绍了一种独特的氨基酸，它可以很容易地掺入肽中，使它们折叠成 β 片状结构，通过 β 片层相互作用形成二聚体。这种新氨基酸 Orn(i-PrCO-Hao) 由一个鸟氨酸残基和 β 链模拟氨基酸 Hao 组成 [J. 是。化学 社会。2000, 122, 7654−7661] 连接到其侧链。当 Orn(i-PrCO-Hao) 结合到肽中或附加到其 N 端时，Hao 基团与三个后续残基氢键形成 β 片状结构。氨基酸 Orn(i-PrCO-Hao) 作为其 Fmoc 衍生物 Fmoc-Orn(i-PrCO-Hao)-OH (3) 很容易用于肽合成。

  DOI：

  10.1021/ja025699i
• 作为产物：
  描述：

  N-isobutyryl-2-methoxy-5-nitrobenzohydrazide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到5-amino-N-isobutyryl-2-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  人工β-片的固相合成

  摘要：

  本文描述了人工 β-折叠 1-4 的固相合成，它模拟了蛋白质 β-折叠的结构和氢键模式。在这些化合物中，分子模板在附着的肽链中诱导 β-折叠结构。模板由二脲和三脲衍生物组成，它们将肽链和拟肽链保持在附近，以及 β 链模拟物，它们与肽链形成氢键。合成包括在 Merrifield 树脂上构建“下”肽链，连接二脲或三脲模板的二胺或三胺部分，连接“上”肽和拟肽链，以及从树脂上切割所得的人工 β-折叠. 人工 β-折叠是通过 8-13 步从亮氨酸 Merrifield 中制备的，总产率为 33-67%。

  DOI：

  10.1021/ja9710971

文献信息

• A model β-sheet interaction and thermodynamic analysis of β-strand mimetics
  作者：Colin W. Robinson、Carl S. Rye、Nicola E. A. Chessum、Keith Jones

  DOI：10.1039/c5ob00886g

  日期：——

  Two novel β-strand mimetics are synthesized and their binding to a model peptide is studied in detail by ¹H NMR.

  两种新型β-链拟态物被合成，并通过¹H NMR详细研究它们与模型肽的结合。
• A Chemical Model of a Protein β-Sheet Dimer
  作者：James S. Nowick、James H. Tsai、Quoc-Chuong D. Bui、Santanu Maitra

  DOI：10.1021/ja992109g

  日期：1999.9.1