N-methyl-N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chloride | 85636-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chloride
• CAS: 85636-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 308.788
• InChiKey: IABHCSMUCKHWHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  440.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chloride 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-diphenyl-1-methyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-Methyl-N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl Chloride as a Potential Intermediate for Nitrogen-heterocycles. Preparation of 1-Methyl-3-phenyl-1H-1,2,4-triazoles and -pyrazoles

  摘要：

  在氯化铝存在下，N-甲基-N-(苯磺酰基)苯甲酰基氯与腈类和乙炔类发生反应，得到了 3,5-二取代的 1-甲基-1H-1,2,4-三唑和吡唑，收率从良好到中等。酸性氯化物与 N-甲基-N-（苯磺酰基）苯甲酰胺腙的反应也生成了三唑，苯甲酰胺腙是由肼酰氯和氨生成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.545
• 作为产物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-N'-benzoylhydrazine 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-methyl-N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-Methyl-N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl Chloride as a Potential Intermediate for Nitrogen-heterocycles. Preparation of 1-Methyl-3-phenyl-1H-1,2,4-triazoles and -pyrazoles

  摘要：

  在氯化铝存在下，N-甲基-N-(苯磺酰基)苯甲酰基氯与腈类和乙炔类发生反应，得到了 3,5-二取代的 1-甲基-1H-1,2,4-三唑和吡唑，收率从良好到中等。酸性氯化物与 N-甲基-N-（苯磺酰基）苯甲酰胺腙的反应也生成了三唑，苯甲酰胺腙是由肼酰氯和氨生成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.545

文献信息

• Base-induced Dehydrosulfinatocyclization of<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-phenylsulfonyl-<i>N</i>″-arylbenzamidrazones to 3,4-Diaryl-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.57.544

  日期：1984.2

  3,4-Diaryl-4H-1,2,4-triazoles were obtained in good to comparable yields by the reaction of N-alkyl-N-phenylsulfonyl-N″-arylbenzamidrazones with sodium hydride. The reaction probably proceeds via the elimination of benzenesulfinic acid and the oxidative cyclization of N-alkylidene-N″-arylbenzamidrazones generated by the base-catalyzed isomerization of azo intermediates.

  通过N-烷基-N-苯磺酰基-N″-芳基苯甲酰肼与氢化钠的反应，以良好至相当的产率得到了3,4-二芳基-4H-1,2,4-三唑。该反应可能经过苯亚磺酸的消除和由碱催化异构化中间体产生的N-亚烷基-N″-芳基苯甲酰肼的氧化环化过程。
• <i>N</i>-(Phenylsulfonyl)- and<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl Azides. Thermally Induced Cyclization to Tetrazoles and Decomposition to Benzonitriles
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.57.539

  日期：1984.2

  N-(Phenylsulfonyl)- and N-methyl-N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl azides, prepared from the corresponding hydrazonoyl chlorides and sodium azide, undergo the cyclization to 5-phenyl-1-(phenylsulfonylamino)-1H-tetrazoles together with the competitive decomposition to benzonitriles and the Curtius-type rearrangement leading to semicarbazides when heated in benzene under reflux. The tetrazole formation of hydrazonoyl azides may be characteristic of such hydrazonoyl azides as those carrying an N-sulfonyl substituent, the strong electron-withdrawing nature of which probably promotes the cyclization.

  N-(苯磺酰基)-和 N-甲基-N-(苯磺酰基)苯甲肼肟氮化物，从相应的肼肟氯化物和叠氮化钠制备而成，在苯中加热回流时会发生环化，生成 5-苯基-1-(苯磺酰氨基)-1H-四唑，同时还会竞争性分解生成苯腈和库尔蒂斯型重排生成半肼。肼肟氮化物的四唑形成可能是此类带有 N-磺酰基取代基的肼肟氮化物的特征，其强电子吸引特性可能促进环化反应的发生。
• Method for Preparing <i>N</i>-Tosylhydrazonyl Chlorides
  作者：Qian Zhang、Siyu Zhang、Meng Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00191

  日期：2022.5.6

  A facile and efficient method for preparing N-tosylhydrazonyl chlorides was developed. The reaction was general for a variety of substrates and displayed wonderful compatibility to diverse substituents. A range of N-tosylhydrazonyl chlorides was prepared for the first time.

  建立了一种简便高效的制备N-甲苯磺酰肼的方法。该反应对多种底物具有通用性，并且对多种取代基表现出极好的相容性。首次制备了一系列N-甲苯磺酰腙酰氯。