通过对映体会聚脱
水亲核取代,实现了一种高度通用且直接的方法来获取带有四元立构中心的手性双(
吲哚基)
甲烷(BIM)。在温和条件下获得了多种 3,3'-、3,2'- 和 3,1'-BIM,具有出色的效率和对映选择性(80 个样品,产率高达 98% 和 >99 : 1 er )。通过利用外消旋 3-
吲哚基叔醇作为烷基亲电子试剂的前体和
吲哚作为 C-H 亲核试剂,这种有机催化策略避免了底物的预活化,并产生
水作为唯一的副产物。机理研究表明,正式的 S N 1 型途径是由手性
磷酸催化实现的。多功能转化和高抗菌活性( 3al ,MIC:1 μg mL -1 )进一步证明了所获得的对映体富集的BIM的实用性。