dimethyl 3-(benzyloxy)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2,5-dicarboxylate | 1246616-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(benzyloxy)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-3-phenylmethoxypyridine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1246616-89-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₈
• 分子量: 432.43
• InChiKey: PBAIMGUAJMAGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(benzyloxy)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2,5-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Methyl 5-[(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylcarbamoyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-3-phenylmethoxypyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC PYRIDONE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DE PYRIDONE MACROCYCLIQUE ET SON APPLICATION
  [ZH] 大环吡啶酮类化合物及其应用

  摘要：

  涉及一种大环吡啶酮类化合物，及其在制备治疗相关疾病的药物中的应用。具体涉及式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2023006087A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxyacetessigsaeure-methylester 在 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 dimethyl 3-(benzyloxy)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING PYRONE AND PYRIDONE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种吡喃衍生物和一种吡啶酮衍生物，它们是合成抗流感药物的新型中间体，以及其制备方法和使用方法。

  公开号：

  US20120022251A1

文献信息

• Structure-activity relationship studies of anti-bunyaviral cap-dependent endonuclease inhibitors
  作者：Yoshiyuki Taoda、Akihiko Sato、Shinsuke Toba、Yuto Unoh、Makoto Kawai、Michihito Sasaki、Yasuko Orba、Hirofumi Sawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129175

  日期：2023.3

  Junin virus (JUNV) among the bunyaviruses. This led to the discovery of 1c, which has potent anti-bunyaviral activities. In SAR studies, we found that a large lipophilic side chain is preferred for the 1-position of the CAB scaffold, similar to the influenza CEN inhibitor, and that a small alkyl group for the 3-position shows high activity. Moreover, the 7‑carboxyl group of the scaffold is essential

  众所周知，包括拉沙病毒 (LASV) 在内的布尼亚病毒会引起出血热，并且在住院患者中死亡率很高，因为几乎没有有效的治疗方法。我们关注的事实是，布尼亚病毒使用帽依赖性核酸内切酶 (CEN) 进行病毒复制，这类似于流感病毒。这促使我们筛选氨基甲酰基吡啶酮双环化合物 (CAB)，该化合物由一系列巴洛沙韦酸 (BXA) 衍生物组成，可对抗布尼亚病毒中的淋巴细胞性脉络丛脑膜炎病毒 (LCMV) 和胡宁病毒 (JUNV)。这导致了1c的发现, 具有强大的抗布尼亚病毒活性。在 SAR 研究中，我们发现 CAB 支架的 1 位首选大的亲脂性侧链，类似于流感 CEN 抑制剂，而 3 位的小烷基显示出高活性。此外，支架的 7-羧基对于抗布尼亚病毒活性至关重要，抗病毒活性会因转化为各种羧酸生物电子等排体而降低。使用已知 LCMV CEN 晶体结构活性中心的9d结合模型讨论 SAR 结果。考虑到它们相对有利的代谢