3-methoxy-10-phenylanthracene-9-carbonitrile | 1227300-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 3-methoxy-10-phenylanthracene-9-carbonitrile
• CAS: 1227300-69-7
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: ZAVFWCPSLGUDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氟二苯甲酮 、 对甲氧基苯乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到3-methoxy-10-phenylanthracene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 One-Pot SN 从 2-氟二苯甲酮和芳基乙腈合成 10-芳基蒽

  摘要：

  方案 1 在我们最近对铟介导的 Barbier 反应合成异喹啉衍生物的研究中，我们尝试通过 SNAr 反应从 2-氟二苯甲酮 (1a) 和苯乙腈 (2a) 合成 3a，以制备 3-烯丙基- 1,4-苯基异喹啉（参见方案 1）。然而，在 Cs2CO3 在 DMSO 中的条件下，我们没有观察到我们想要的化合物 3a 的形成。相反，9-氰基-10-苯基蒽（4a）被分离为主要产物（见下文，表1中的条目2，110~120℃，4小时，50％）。方案 1 描述了形成 4a 的合理反应机制。1a 和 2a 的反应必须产生由 α-氰基稳定的碳负离子 (I)（见下文）。芳烃部分的邻位碳对苯甲酰基的攻击导致有效的键形成形成（II）并最终在脱水后形成4a。蒽已被纳入多种应用，用于传感金属离子、简单的无机阴离子和有机小分子，以及用于细胞表面标记和医学诊断。特别是，9-氰基-10-芳基蒽和相关化合物由于其π-共轭供体

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.708