methyl [4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-O-(4-nitrobenzoyl)-D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranosyl]onate-(2->4)-methyl (allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-5-O-trimethylsilyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate | 321550-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-O-(4-nitrobenzoyl)-D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranosyl]onate-(2->4)-methyl (allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-5-O-trimethylsilyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
• CAS: 321550-16-7
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₂₄Si
• 分子量: 957.923
• InChiKey: LKLRLAXYCWGVIG-IXVNMROZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-O-(4-nitrobenzoyl)-D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranosyl]onate-(2->4)-methyl (allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-5-O-trimethylsilyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate 在 氢氟酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium (D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2->4)-sodium (allyl 3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  含有与伯克霍尔德菌和不动杆菌脂多糖核心单元对应的d-甘油-d-talo-oct-2-ulopyranosylonic酸（Ko）配体的新糖蛋白的合成

  摘要：

  将Kdo衍生物的乙二醇酯转化为2,3-脱水中间体，然后将其转化为D-甘油-D-talo-oct-2-ulyryranosylonic acid（Ko）以及3-O-和4-Op-硝基苯甲酰基-Ko衍生物。外烯丙基原酸酯衍生物，甲基[5,7,8-三-O-乙酰基-4-O-（4-硝基苯甲酰基）-2,3-O-[（1-外-烯丙氧基）-亚乙基] -D由4-O-pNBz保护的Ko衍生物制备的-甘油-β-D-talo-oct-2-ulopyranos] onate被精制为α-Ko烯丙基酮糖苷，即还原性二糖α-Kdop-（2- -> 4）-Ko和二糖α-Kdop-（2-> 4）-Kop-（2-> OAll）。相反，[4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-O-（4-硝基苯甲酰基）-甲基-D-甘油-D-talo-2-辛基吡喃糖基溴化]甲酸甲酯[碳水化合物。Res。，244（1993）69-84]，与Kdo受体偶联，得到二糖α-Kop-（2->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00213-5
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 methyl {{4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-O-[1-exo-(allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy4-yl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate]-4-nitrobenzylidene}-D-glycero-β-D-talo-oct-2-ulopyranos}onate 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到methyl [4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-O-(4-nitrobenzoyl)-D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranosyl]onate-(2->4)-methyl (allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-5-O-trimethylsilyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  含有与伯克霍尔德菌和不动杆菌脂多糖核心单元对应的d-甘油-d-talo-oct-2-ulopyranosylonic酸（Ko）配体的新糖蛋白的合成

  摘要：

  将Kdo衍生物的乙二醇酯转化为2,3-脱水中间体，然后将其转化为D-甘油-D-talo-oct-2-ulyryranosylonic acid（Ko）以及3-O-和4-Op-硝基苯甲酰基-Ko衍生物。外烯丙基原酸酯衍生物，甲基[5,7,8-三-O-乙酰基-4-O-（4-硝基苯甲酰基）-2,3-O-[（1-外-烯丙氧基）-亚乙基] -D由4-O-pNBz保护的Ko衍生物制备的-甘油-β-D-talo-oct-2-ulopyranos] onate被精制为α-Ko烯丙基酮糖苷，即还原性二糖α-Kdop-（2- -> 4）-Ko和二糖α-Kdop-（2-> 4）-Kop-（2-> OAll）。相反，[4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-O-（4-硝基苯甲酰基）-甲基-D-甘油-D-talo-2-辛基吡喃糖基溴化]甲酸甲酯[碳水化合物。Res。，244（1993）69-84]，与Kdo受体偶联，得到二糖α-Kop-（2->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00213-5