2[3-{6-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-2-oxopropyl}]benzoic acid | 916050-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2[3-{6-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-2-oxopropyl}]benzoic acid
• CAS: 916050-25-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₉
• 分子量: 436.459
• InChiKey: QXXSKEDIIVYXCK-ZMIKWESLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2[3-{6-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-2-oxopropyl}]benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-[6-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyloxymethyl)]-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  钯络合物和氯化锌介导的炔丙基糖苷与2-碘苯甲酸偶联合成3-(糖基氧甲基)异香豆素和(S)-3-(糖基氧甲基)-3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  钯催化的炔丙基糖苷与邻碘苯甲酸的偶联导致以 43-55% 的收率选择性合成迄今为止未知的新型异香豆素糖苷。我们观察到，由于相邻的糖基取代，将酮酸还原为相应的醇是高度立体定向的，并导致以 21-37% 的总产率形成 (S)-3-(糖基氧基甲基)-3,4-二氢异香豆素.

  DOI：

  10.1055/s-2006-942504
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(prop-2-ynyl)-α-D-galactopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2[3-{6-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-2-oxopropyl}]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯络合物和氯化锌介导的炔丙基糖苷与2-碘苯甲酸偶联合成3-(糖基氧甲基)异香豆素和(S)-3-(糖基氧甲基)-3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  钯催化的炔丙基糖苷与邻碘苯甲酸的偶联导致以 43-55% 的收率选择性合成迄今为止未知的新型异香豆素糖苷。我们观察到，由于相邻的糖基取代，将酮酸还原为相应的醇是高度立体定向的，并导致以 21-37% 的总产率形成 (S)-3-(糖基氧基甲基)-3,4-二氢异香豆素.

  DOI：

  10.1055/s-2006-942504