[(Z)-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-enyl] methanesulfonate | 1027475-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(Z)-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-enyl] methanesulfonate
• CAS: 1027475-32-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅S
• 分子量: 264.343
• InChiKey: VJGGCIHWMQICRK-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-enyl] methanesulfonate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-Methyl 3-oxo-9-tetrahydropyranyloxynon-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the clerodane insect antifeedant jodrellin A: preparation of a polycyclic model compound with antifeedant activity

  摘要：

  Synthetic studies towards the insect antifeedant jodrellin A 1a are reported. This work delineates a synthetic strategy that affords a polycyclic epoxy diacetate model compound 2 which contains most of the structural features found in the natural product. This material was also shown to possess mild insect antifeedant activity against Spodoptera littoralis.

  DOI：

  10.1039/p19960000611
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(Z)-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-enyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the clerodane insect antifeedant jodrellin A: preparation of a polycyclic model compound with antifeedant activity

  摘要：

  Synthetic studies towards the insect antifeedant jodrellin A 1a are reported. This work delineates a synthetic strategy that affords a polycyclic epoxy diacetate model compound 2 which contains most of the structural features found in the natural product. This material was also shown to possess mild insect antifeedant activity against Spodoptera littoralis.

  DOI：

  10.1039/p19960000611