3,5-双(三氟甲基)苯基二苯基磷化氢氧化物 | 299176-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(三氟甲基)苯基二苯基磷化氢氧化物
• 英文名称: (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-diphenylphosphoryl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 299176-62-8
• 化学式: C₂₀H₁₃F₆OP
• 分子量: 414.287
• InChiKey: OLLUAZWXLAKWNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基二苯基磷化氢氧化物 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 11.0h， 以92%的产率得到3,5-双(三氟甲基)苯基-二(3-硝基苯基)氧化磷
  参考文献：
  名称：

  Triarylphosphine oxide derivatives containing fluorine substituents

  摘要：

  这项发明涉及含有氟取代基的三芳基氧化膦衍生物，其作为一种单体在制备具有改善性能的聚合物中发挥作用，如化学耐腐蚀性、电绝缘性能、粘附性和阻燃性。含有氟取代基的三芳基氧化膦衍生物由化学式1表示：其中R1和R2分别是氟取代烷基基团；X是氢、硝基基团或胺基团。

  公开号：

  US06342638B1
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-双(三氟甲基)苯基二苯基磷化氢氧化物
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的配体到金属电荷转移的激发使芳基卤化物的磷酸化成为可能

  摘要：

  我们在此描述了可见光诱导的仲膦氧化物与芳基卤化物的镍（II）催化的交叉偶联。Ni （I）物种和氯原子自由基Cl˙是通过NiCl 2（PPh 3）2的配体到金属电荷转移（LMCT）过程生成的，该过程允许就地形成镍（IV） -磷物种，从而产生多种在无光催化剂的条件下生成叔膦氧化物。

  DOI：

  10.1039/d1cc01858b

文献信息

• Metal-Free Reduction of Phosphine Oxides, Sulfoxides, and<i>N</i>-Oxides with Hydrosilanes using a Borinic Acid Precatalyst
  作者：Aurélien Chardon、Orianne Maubert、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/cctc.201700986

  日期：2017.12.20

  Reduced to clear: The reduction of phosphine oxides, sulfoxides, and amine N-oxides is achieved by using bis(2-chlorophenyl)borinic acid /phenylsilane. The reaction tolerates a wide range of substrates and can be performed under mild conditions with only a 2.5 mol % loading of the catalyst. NMR spectroscopy indicates that a borohydride is the key reducing species, and thus, bis(2-chlorophenyl)borinic

  还原至澄清：通过使用双（2-氯苯基）硼酸/苯基硅烷可实现氧化膦，亚砜和N-胺氧化胺的还原。该反应可耐受各种各样的底物，并且可以在温和的条件下以仅2.5mol％的催化剂负载量进行。NMR光谱表明，硼氢化物是关键的还原物种，因此，必须将双（2-氯苯基）硼酸视为前催化剂。
• Chemoselective Reduction of Phosphine Oxides by 1,3‐Diphenyl‐Disiloxane
  作者：Joseph A. Buonomo、Carter G. Eiden、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1002/chem.201703875

  日期：2017.10.17

  of phosphine oxides to the corresponding phosphines represents the most straightforward method to prepare these valuable reagents. However, existing methods to reduce phosphine oxides suffer from inadequate chemoselectivity due to the strength of the P=O bond and/or poor atom economy. Herein, we report the discovery of the most powerful chemoselective reductant for this transformation to date, 1,3

  将氧化膦还原为相应的膦是制备这些有价值的试剂的最直接的方法。然而，由于P=O键的强度和/或较差的原子经济性，现有的还原氧化膦的方法存在化学选择性不足的问题。在此，我们报告了迄今为止用于这种​​转化的最强大的化学选择性还原剂的发现，1,3-二苯基二硅氧烷（DPDS）。无添加剂的DPDS选择性还原仲膦氧化物和叔膦氧化物，即使存在醛、硝基、酯、α,β-不饱和羰基、偶氮羧酸酯和氰基官能团，也能保持构型。阿累尼乌斯分析表明， DPDS还原的活化势垒明显低于任何先前计算的硅烷还原系统。催化布朗斯台德酸的加入进一步降低了活化能垒，并首次在室温下实现了硅烷介导的无环氧化膦还原。
• Fire retardant materials and devices including same
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE NEVADA SYSTEM OF HIGHER EDUCATION on behalf of THE UNIVERSITY OF NEVADA, LAS VEGAS

  公开号：US10240090B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  This disclosure provides fire retardant materials, including polymers that include at least one pyridinium salt moiety and at least one phosphine oxide moiety. In some cases, fire retardant polymers provided herein have the following structure:

  本公开提供的阻燃材料包括包含至少一个吡啶鎓盐分子和至少一个氧化膦分子的聚合物。在某些情况下，本文提供的阻燃聚合物具有以下结构：
• FIRE RETARDANT MATERIALS AND DEVICES INCLUDING SAME
  申请人：The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education on behalf of the Univeristy Of Nevada-Las Vegas

  公开号：EP3186308A1

  公开（公告）日：2017-07-05
• US6342638B1
  申请人：——

  公开号：US6342638B1

  公开（公告）日：2002-01-29