2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl nitrate | 152141-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl nitrate
• CAS: 152141-82-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₇
• 分子量: 428.401
• InChiKey: UPFVRROPWCSDPW-NPKOBNKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl nitrate 在 四乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  与肝素和硫酸乙酰肝素有关的三糖和四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  从肝素中分离出的四糖的甲基糖苷，甲基O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 -> 4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1> 3）-O-β-D-吡喃半乳糖苷二钠盐及其三糖衍生物，甲基O-（α-L-吡喃基葡萄糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸二钠盐合成块型策略。合适的被保护的艾杜糖醛酸和葡糖胺的二糖嵌段（IdoA-GlcN）用作合成的关键中间体，并与被保护的半乳糖衍生物和葡糖醛酸和半乳糖的二糖嵌段（GlcA-Gal）糖基化，得到三-和四糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84030-a
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucal 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl nitrate 、 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl nitrate 、 (4aR,6R,7S,8R,8aS)-7-Azido-8-benzyloxy-6-nitrooxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化反应从d-葡萄糖前体选择性形成C-2叠氮基-d-葡萄糖衍生物

  摘要：

  一系列由环缩醛保护基保护以构象地约束C-4和C-6羟基的葡聚糖进行叠氮化反应，以提供相应的C-2叠氮基-D-葡萄糖。4,6-O-异亚丙基-3-O-三异丙基甲硅烷基-D-阿拉伯-十六烷基-1-烯醇得到2-叠氮基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-三异丙基甲硅烷基-D-葡萄糖硝酸吡喃酯及其D-甘露糖异构体的比例为20：1。这些发现使得叠氮基化反应现在可用于由受保护的葡糖前体制备各种葡糖胺结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00111-7

文献信息

• A novel and convenient method for the removal of a nitrate group at the anomeric position
  作者：Françoise Gauffeny、Alberto Marra、Lian Kiow Shi Shun、Pierre Sinaÿ、Christine Tabeur

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89056-l

  日期：1991.10