(S)-3-phenyl-2-[2-(phenylselenyl)acetamido]propanoic acid | 1474030-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-[2-(phenylselenyl)acetamido]propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-[(2-phenylselanylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1474030-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃Se
• 分子量: 362.287
• InChiKey: ZKBWKOZWCWOBTF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-[2-(phenylselenyl)acetamido]propanoic acid 、 苯甲酰胺肟 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(S)-N-[2-phenyl-1-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-2-(phenylselenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下硫属元素氨基酸衍生物一锅法合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  通过简单的程序获得了一系列含硫和硒的氨基酸衍生的 1,2,4-恶二唑。该方法包括 EDC 促进的硫属元素氨基酸衍生物与芳基酰胺肟在丙酮中的偶联，然后在水介质中去除溶剂和微波辐射。讨论了胺肟取代基、硫属元素原子和氨基酸侧链的影响。结果表明，这是获得这些化合物的一种快速、简单和有效的方法，具有良好的官能团耐受性，可能有利于未来在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132222
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-chloroacetyl)-L-phenylalaninate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-phenyl-2-[2-(phenylselenyl)acetamido]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下硫属元素氨基酸衍生物一锅法合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  通过简单的程序获得了一系列含硫和硒的氨基酸衍生的 1,2,4-恶二唑。该方法包括 EDC 促进的硫属元素氨基酸衍生物与芳基酰胺肟在丙酮中的偶联，然后在水介质中去除溶剂和微波辐射。讨论了胺肟取代基、硫属元素原子和氨基酸侧链的影响。结果表明，这是获得这些化合物的一种快速、简单和有效的方法，具有良好的官能团耐受性，可能有利于未来在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132222

文献信息

• One-pot synthesis of phenylseleno N-acetyl α-amino acids: Supra-molecular self-assembling in organoselenium compounds
  作者：C. Parashiva Prabhu、Prasad P. Phadnis、Amey Wadawale、K. Indira Priyadarsini、Vimal K. Jain

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.057

  日期：2013.11

  A convenient one-pot synthesis of phenylseleno N-acetyl a-amino acids, PhSeCH2C(O)NHC(R)COOH (R - H (1), Me (2), PhCH2 (3), 4-HOC6H4CH2 (4) and CH2OH (5)) is reported. These compounds have been characterized by microanalyses, UV-Vis, IR and NMR (H-1, C-13, Se-77) spectroscopy. The molecular structures of [PhSeCH2CONHCH2COOH] (1), [PhSeCH2CONHCH(CH2C6H4OH-4)COOH] (4) and [PhSeCH2CO NHCH(CH2OH)COOH] (5) have been established by X-ray diffraction analyses. These compounds are associated in the solid state through hydrogen bonding to give supra-molecular self-assembled structures. Free radical scavenging activity of these compounds has also been evaluated by DPPH assay. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.