(3S)-3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-ribo-hexose | 689218-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-ribo-hexose
• 英文别名: (3S)-3-C-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-ribo-hexose；3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-glucofuranose；methyl (3aR,5S,6S,6aR)-6-amino-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 689218-39-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₇
• 分子量: 317.339
• InChiKey: MFGOKJHPPSETOQ-FLMQEPBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-ribo-hexose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (3aR,5S,6S,6aR)-6-[[(3aR,5S,6S,6aR)-6-[[(3aR,5S,6S,6aR)-6-amino-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonyl]amino]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonyl]amino]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型碳水化合物α-氨基酸寡肽的合成

  摘要：

  在二亚胺存在下尝试将碳水化合物 α-叠氮酸与碳水化合物 α-氨基酯偶联，希望产生二肽，但仅产生羧酸酐。然而，4-甲苯磺酰氯在吡啶中的结合是成功的，分别产生了四种碳水化合物二肽。其中一种二肽进一步转化为三肽，另一种转化为六肽。据报道，(3S)-3-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2 的单晶 X 射线结构： 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-己糖，酰胺与 (3S)-3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲氧羰基-α-d-核糖-己糖。

  DOI：

  10.1071/ch04014
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-3-C-trichloromethyl-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S)-3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-ribo-hexose
  参考文献：
  名称：

  一些碳水化合物α-氨基酸的替代合成

  摘要：

  几种碳水化合物酮已转化为它们的三氯甲基支链叔醇。随后在 Corey-Link 条件（碱、叠氮化钠、甲醇）下对这些醇进行处理产生了 α-叠氮酯，可转化为叠氮酸、氨基酯和氨基酸。氨基酯和叠氮酸已偶联形成二肽。

  DOI：

  10.1071/ch03214

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (5+5), (5+6) and (6+6) 3-spiropseudonucleosides
  作者：Consolación Gasch、José M. Illangua、Penélope Merino-Montiel、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.038

  日期：2009.5

  3-Spiropseudonucleosides, in which the heterocyclic base is a five-membered (oxazolidine, imidazolidine, thiohydantoin) or six-membered (perhydrooxazine) heterocycle, have been prepared starting from a hexofuranos-3-ulose. The method leads to good yields and is completely stereoselective. The key intermediate is a sugar iso(thio)cyanate.

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。
• Spiranic d-gluco-configured N-substituted thiohydantoins as potential enzymatic inhibitors
  作者：Consolación Gasch、Penélope Merino-Montiel、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.109

  日期：2010.12

  preparation of conformationally-restricted pseudonucleosides bearing a spiranic thiohydantoin scaffold on C-3 of the sugar moiety by coupling partially protected 3-amino-3-methoxycarbonyl and 3-isothiocyanato-3-methoxycarbonyl glucofuranose derivatives with alkyl(aryl)isothiocyanates or with alkyl(aryl)amines; the key step is a spontaneous or thermal-induced intramolecular nucleophilic substitution

  我们已经探索了通过部分保护的3-氨基-3-甲氧基羰基和3-异硫氰酸根-3-甲氧基羰基葡萄糖呋喃糖衍生物与烷基（芳基）异硫氰酸酯偶联而在糖部分的C-3上带有螺硫基乙内酰脲支架的构象限制性假核苷的制备方法。或与烷基（芳基）胺一起使用；关键步骤是瞬态硫脲的自发或热诱导的分子内亲核取代。脱保护后，将最终的螺根硫代乙内酰脲评估为糖苷酶和糖原磷酸化酶抑制剂。
• Sugar-derived oxazolone pseudotetrapeptide as γ-turn inducer and anion-selective transporter
  作者：Sachin S Burade、Sushil V Pawar、Tanmoy Saha、Navanath Kumbhar、Amol S Kotmale、Manzoor Ahmad、Pinaki Talukdar、Dilip D Dhavale

  DOI：10.3762/bjoc.15.234

  日期：——

  the formation of an oxazole ring at the C-terminus. A conformational study of the oxazolone pseudo-peptide showed intramolecular C=O···HN(II) hydrogen bonding in a seven-membered ring leading to a γ-turn conformation. This fact was supported by a solution-state NMR and molecular modeling studies. The oxazolone pseudotetrapeptide was found to be a better Cl−-selective transporter for which an anion–anion

  C-3-四取代呋喃糖氨基酸衍生的线性四肽的分子内环化提供了恶唑酮假肽，并在C末端形成了恶唑环。恶唑酮假肽的构象研究表明，分子内的C = O··HN（II）氢键结合在7元环中，导致γ转构象。这一事实得到了溶液状态NMR和分子模型研究的支持。恶唑酮pseudotetrapeptide被认为是一个更好的氯-成立阴离子阴离子逆向转运机制，其体选择性转运。