N'-(pyridin-4-ylmethyl)-N,N-dimethylurea | 712308-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-(pyridin-4-ylmethyl)-N,N-dimethylurea
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-3-(pyridin-4-ylmethyl)urea
• CAS: 712308-61-7
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• mdl: MFCD06154345
• 分子量: 179.222
• InChiKey: KIUKFCGGCAREAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 N'-(pyridin-4-ylmethyl)-N,N-dimethylurea 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N'-(2-hydroxy-2,2-diphenyl-1-(pyridin-4-yl)ethyl)-N,N-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  2-和4-取代吡啶的侧链锂化：更复杂的取代吡啶的合成

  摘要：

  在 2 位和 4 位被酰基氨基甲基取代的吡啶锂化，即相应的 N-吡啶基甲基）新戊酰胺、N'-（吡啶基甲基）-N,N-二甲基脲和 N-吡啶基甲基氨基甲酸叔丁酯，具有两个摩尔当量t-BuLi 在 78 oC 的无水 THF 中发生在氮和侧链的亚甲基上。由此获得的锂试剂与多种亲电试剂反应以高产率产生相应的侧链取代衍生物。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)33
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到N'-(pyridin-4-ylmethyl)-N,N-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  2-和4-取代吡啶的侧链锂化：更复杂的取代吡啶的合成

  摘要：

  在 2 位和 4 位被酰基氨基甲基取代的吡啶锂化，即相应的 N-吡啶基甲基）新戊酰胺、N'-（吡啶基甲基）-N,N-二甲基脲和 N-吡啶基甲基氨基甲酸叔丁酯，具有两个摩尔当量t-BuLi 在 78 oC 的无水 THF 中发生在氮和侧链的亚甲基上。由此获得的锂试剂与多种亲电试剂反应以高产率产生相应的侧链取代衍生物。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)33

文献信息

• Side-Chain Lithiation of 2- and 4-Substituted Pyridines: Synthesis of More Complex Substituted Pyridines
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Ahmed Fekri、Mohammed B. Alshammari

  DOI：10.3987/com-12-s(n)33

  日期：——

  Lithiation of pyridines substituted in the 2- and 4-positions by acylaminomethyl groups, namely of the corresponding N-pyridinylmethyl)pivalamides, N'-(pyridinylmethyl)-N,N-dimethylureas and tert-butyl N-pyridinylmethylcarbamates, with two mole equivalents of t-BuLi in anhydrous THF at 78 oC takes place on the nitrogen and on the methylene group of the side-chain. The lithium reagents thus obtained

  在 2 位和 4 位被酰基氨基甲基取代的吡啶锂化，即相应的 N-吡啶基甲基）新戊酰胺、N'-（吡啶基甲基）-N,N-二甲基脲和 N-吡啶基甲基氨基甲酸叔丁酯，具有两个摩尔当量t-BuLi 在 78 oC 的无水 THF 中发生在氮和侧链的亚甲基上。由此获得的锂试剂与多种亲电试剂反应以高产率产生相应的侧链取代衍生物。