6-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carbonitrile | 96575-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4(5H)-oxopyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 96575-36-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₈
• 分子量: 434.365
• InChiKey: HNWNUXMSJOLJGD-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  201.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carbonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到6-amino-1-β-D-ribofuranosyl-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂鸟霉素和某些3,4,6-三取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了几种3,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷并对其生物学活性进行了测试。在BF3 X OEt2存在下，将3,6-二溴嘌呤醇与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-核呋喃糖进行高温糖基化，然后进行氨解，得到6-氨基-3 -溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并-[3，4-d]嘧啶-4（5H）-在e上。3-溴-4（5H）-氧杂唑[3,4-d]嘧啶-6-基甲基亚砜或6-氨基-3-溴吡唑[3,4-d]嘧啶-4（5H）-的类似糖基化一，随后进行氨解，也得到7a。7a的结构分配基于光谱研究，以及其转化为已报道的鸟苷类似物1d的基础。该糖基化程序在6-（甲硫基）-4（5H）-氧吡唑并[3，4-d]嘧啶-3-羧酰胺得到相应的N-1糖基衍生物。16a的去硫和脱苯甲酰化提供了到最近报道的3-氨基甲酰基铝嘌呤醇核糖核苷的替代途径，从而证实了16a的结构分配和从其衍生的核苷。氧化16a并随

  DOI：

  10.1021/jm00146a007
• 作为产物：
  描述：

  6-(methylthio)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carboxamide 在 吡啶 、 光气 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 6-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂鸟霉素和某些3,4,6-三取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了几种3,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷并对其生物学活性进行了测试。在BF3 X OEt2存在下，将3,6-二溴嘌呤醇与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-核呋喃糖进行高温糖基化，然后进行氨解，得到6-氨基-3 -溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并-[3，4-d]嘧啶-4（5H）-在e上。3-溴-4（5H）-氧杂唑[3,4-d]嘧啶-6-基甲基亚砜或6-氨基-3-溴吡唑[3,4-d]嘧啶-4（5H）-的类似糖基化一，随后进行氨解，也得到7a。7a的结构分配基于光谱研究，以及其转化为已报道的鸟苷类似物1d的基础。该糖基化程序在6-（甲硫基）-4（5H）-氧吡唑并[3，4-d]嘧啶-3-羧酰胺得到相应的N-1糖基衍生物。16a的去硫和脱苯甲酰化提供了到最近报道的3-氨基甲酰基铝嘌呤醇核糖核苷的替代途径，从而证实了16a的结构分配和从其衍生的核苷。氧化16a并随

  DOI：

  10.1021/jm00146a007