diethyl 2,2'-(2-((2-((1-ethoxy-1-oxopent-4-en-2-yl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)ethyl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)ethylazanediyl)diacetate | 1309680-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2'-(2-((2-((1-ethoxy-1-oxopent-4-en-2-yl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)ethyl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)ethylazanediyl)diacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]pent-4-enoate
• CAS: 1309680-26-9
• 化学式: C₂₇H₄₇N₃O₁₀
• 分子量: 573.684
• InChiKey: WQYITSJJIVCKJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylenetriaminepentaacetic acid pentaethyl ester 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.0h， 以63%的产率得到tetraethyl 2,2',2'',2'''-(2,2'-(1-ethoxy-1-oxopent-4-en-2-ylazanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(azanetriyl)tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  的频率Ç -Allylations经由Oligoglycinates Ñ -Ylides

  摘要：

  据报道，通过在N-烯丙基化和C-迁移步骤之间插入真空操作，低聚甘氨酸酸酯例如二亚乙基三胺五乙酸酯，亚氨基二乙酸酯和乙二胺四乙酸酯的高选择性单C-烯丙基化。这是对比的是单罐Ñ -allylation- Ç -allylation地进行反应，包括multiallylated产物的混合物。与反应Ñ -ylides，宝石-C -diallylation和α，α'- Ç oligoglycinates的-diallylation强烈，即使使用过量的烯丙基溴和碱的的抑制。一种解释通过以下方式控制寡糖苷酸上C-烯丙基化频率的机制还提出了N-基化物。

  DOI：

  10.1021/jo300484x

文献信息

• A Highly Selective Mono-C-allylation of DTPA Pentaethyl Ester
  作者：Hisao Nemoto、Kenji Yatsuzuka、Shin-ya Tamagawa、Naoko Hirao、Masaki Kamiya、Tomoyuki Kawamura

  DOI：10.1055/s-0030-1259545

  日期：2011.3

  A highly selective mono-C-allylation of pentaethyl diethylenetriaminepentaacetate was achieved with allyl bromide and potassium carbonate via a newly developed elaborate procedure based on Stevens rearrangement. It is contrastive that the conservative one-pot procedure gave a complicated mixture.

  通过基于Stevens重排的新开发精细程序，成功实现了对五乙酰二乙烯三胺五乙酸酯的高度选择性单C-烯丙基化，采用了烯丙基溴和碳酸钾。值得注意的是，传统的一锅法则产生了复杂的混合物。