(2S,3R,4R,5S)-[3-azido-5-(3-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-acetic acid tert-butyl ester | 609361-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-[3-azido-5-(3-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 609361-46-8
• 化学式: C₂₈H₄₃N₅O₉
• 分子量: 593.678
• InChiKey: WUCLSQKRLCSPCF-PEARBKPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  179.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((2S,3R,4R,5S)-5-amino-3-azido-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)acetate 、 Boc-beta-丙氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 以69%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-[3-azido-5-(3-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANOMERIC DERIVATIVES OF MONOSACCHARIDES
  [FR] DERIVES ANOMERIQUES DE MONOSACCHARIDES

  摘要：

  一种化合物的化学式（I），其中，n为0或1；R6和R7为氢，或者一起形成羰基氧；R1选自以下群组：氢；-N(Z)Y和-C(Z)Y其中；当R1为-N(Z)Y时，则：Y选自氢，或以下情况，其中G表示N(Y)Z中与氮原子连接的点(i-v)；Z选自氢或X1；Q选自氢或W；W基团独立选自由1至20个原子的烷基，烯基，炔基，杂原子烷基，芳基，杂原子芳基，芳基烷基和杂原子芳基烷基群组，X1基团独立选自由1至20个原子的烷基，烯基，炔基，杂原子烷基，酰基，芳基酰基，杂原子芳基酰基，芳基，杂原子芳基，芳基烷基和杂原子芳基烷基群组，当R1为-C(Z)Y时，则：Y选自两个氢原子，形成羰基的双键氧（=O），形成腈基的三键氮，Z不存在，或选自氢或U，其中U选自由1至20个原子的烷基，烯基，炔基，杂原子烷基，氨基烷基，氨基芳基，芳氧基，烷氧基，杂原子芳氧基，氨基芳基，氨基杂原子芳基，硫代烷基，硫代芳基或硫代杂原子芳基，酰基，芳基酰基，杂原子芳基酰基，芳基，杂原子芳基，芳基烷基和杂原子芳基烷基群组，当R1为H时，R2，R3，R4和R5中至少有两个基团选自-氧基X2或-N(T)Y，其他基团独立选自氢，-羟基，-氧基X2，-N(T)Y，其中Y如上定义，T选自氢或X2；X2独立选自由1至20个原子的烷基，烯基，炔基，杂原子烷基，芳基，杂原子芳基，芳基烷基或杂原子芳基烷基，当R1为N(Z)Y或C(Z)Y时，R2，R3，R4和R5中至少有一个基团选自-氧基X2或-N(T)Y，其他基团独立选自氢，-羟基，-氧基X2，-N(T)Y，其中Y如上定义，T选自氢或X2；X2独立选自由1至20个原子的烷基，烯基，炔基，杂原子烷基，芳基，杂原子芳基，芳基烷基或杂原子芳基烷基。

  公开号：

  WO2003082846A1