diethyl 2-methyl-2-(phenylethynyl)malonate | 35205-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-methyl-2-(phenylethynyl)malonate
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenyl-2-aethoxycarbonyl-butin-(3)-saeure-aethylester；1,3-Diethyl 2-methyl-2-(2-phenylethynyl)propanedioate；diethyl 2-methyl-2-(2-phenylethynyl)propanedioate
• CAS: 35205-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: FBGGHJQGXVAWCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-2-(phenylethynyl)malonate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 β-Phenaethyl-methyl-malonsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  Schulte,K.E. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 24 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  silver phenylacetylide 、 甲基丙二酸二乙酯 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到diethyl 2-methyl-2-(phenylethynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的烷基自由基对末端1,3-二酯的炔烃进行铁催化的三级烷基化反应

  摘要：

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。

  DOI：

  10.1002/anie.202100641