(R)-3-benzyl-1-[1-(methoxycarbonyl)isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one | 923579-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-3-benzyl-1-[1-(methoxycarbonyl)isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-benzyl-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-1-[1-(methoxycarbonyl)isopropyl]-azetidin-2-one；(3R)-3-benzyl-1-[1-(methoxycarbonyl)isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)azetidin-2-one；methyl 2-[(3R)-3-benzyl-3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 923579-33-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 461.496
• InChiKey: XACPSXDCSORWTB-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyl-1-[1-(methoxycarbonyl)isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺短肽的手性驱动折叠

  摘要：

  新型的对映纯假肽模型，其包含中心-（β-内酰胺）-（Aa）-骨架，其特征在于α-烷基-α-氨基-β-内酰胺（i +1）残基和α-取代的（i + 2）氨基酸很容易从α-烷基丝氨酸合成。使用1D-和2D-NMR技术在CDCl 3和DMSO- d 6溶液中进行的此类β-内酰胺假肽的构象分析显示，β-II转角和γ转角构象异构体之间达到平衡，该平衡最终由β-内酰胺构象的相对构型调节。 -（β-内酰胺）-（Aa）-残基。当两个（i）和（i+3）手性残基连接至中心-（β-内酰胺）-（Aib）-链段的末端。在此类模拟物中，杂手性（i）和（i + 3）残基增强了β-II转弯构象异构体，而同手性角残基则稳定了重叠的β-II/β-I双转弯基序。在任何情况下均未观察到β-发夹形核。与溶液中发现的构象异构体高度吻合，还通过X射线晶体学表征了β转向和开放结构。在B3LYP / 6-31 ++ G **计算水平上计算不

  DOI：

  10.1021/jo302368y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(1-Methoxycarbonyl-1-methyl-ethylamino)-methyl]-2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.325 g的产率得到(R)-3-benzyl-1-[1-(methoxycarbonyl)isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactam Scaffolds for Ditopic Peptidomimetics

  摘要：

  Ring opening of alpha-substituted-alpha-methoxycarbonyl-N-nosylaziridines provides a practical access to enantiopure alpha,alpha'-disubstituted beta-lactam scaffolds, novel types of ditopic reverse turn surrogates. The procedure is general, short, and high yielding and starts from handy alpha-substituted serinates and alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0626241