4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)ethyl)-2-methylbenzamide | 1437049-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)ethyl)-2-methylbenzamide
• 英文别名: 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-3-yl]-N-[2-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-2,1-benzoxaborol-6-yl)ethyl]-2-methylbenzamide
• CAS: 1437049-86-9
• 化学式: C₂₉H₂₆BCl₂F₃N₂O₄
• 分子量: 605.249
• InChiKey: BDVZXAMKOHFKNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-6-carbaldehyde 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)ethyl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  优化异恶唑啉酰胺苯并恶唑烷酮，以鉴定可作为口服长效动物除螨剂的发展候选药物

  摘要：

  设计并合成了新型异恶唑啉酰胺苯并恶唑，以优化该化学系列对tick和跳蚤的杀外寄生虫活性。该研究确定了一种口服生物可利用的分子，（S）-N -（（1-羟基-3,3-二甲基-1,3-二氢苯并[c] [1,2]氧杂硼-6-基）甲基）-2-甲基-4-（5-（3,4,5-三氯苯基）-5-（三氟甲基）-4,5-二氢异恶唑-3-基）苯甲酰胺（23），在犬中具有良好的药效学特征（C max  = 7.42 ng / mL；T max  = 26.0 h；终末半衰期t 1/2  = 127 h）。化合物23，一种发展中的候选药物，在治疗后24小时内显示出100％的治疗效果，单次口服后第30天对美国的狗虱（Dermacentor variabilis）的残留功效为97％，对猫蚤（Ctenocephalides felis）的残留功效为98％剂量为25 mg / kg。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.093
• 作为试剂：
  描述：

  弗雷拉纳中间体九 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 6-(2-aminoethyl)-3,3-dimethylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol hydrochloride 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)ethyl)-2-methylbenzamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 以to give the final title compound 4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)ethyl)-2-methylbenzamide (276 mg; yield 54.4%) as a white solid的产率得到4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)ethyl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明提供了新型化合物，使用这些化合物的方法以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20130131017A1

文献信息

• Boron-containing small molecules for controlling ectoparasites
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08546357B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  这项发明提供了新化合物、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。