N-[(Z,1S,7S)-9-[(3S,5R)-5-[(Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylprop-1-enyl]-3-methoxy-2-oxocyclopentyl]-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxy-1-phenylnon-3-enyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 143371-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z,1S,7S)-9-[(3S,5R)-5-[(Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylprop-1-enyl]-3-methoxy-2-oxocyclopentyl]-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxy-1-phenylnon-3-enyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 143371-29-3；143441-74-1
• 化学式: C₆₂H₈₃NO₈SSi₂
• 分子量: 1058.58
• InChiKey: QPFQHFOWALUCIF-RLWRMFJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.55
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z,1S,7S)-9-[(3S,5R)-5-[(Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylprop-1-enyl]-3-methoxy-2-oxocyclopentyl]-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxy-1-phenylnon-3-enyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到N-[(Z,1S,7S)-9-[(3S,5R)-5-[(Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylprop-1-enyl]-3-methoxy-2-oxocyclopentyl]-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-oxo-1-phenylnon-3-enyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环 (+)-hitachimycin 的全合成

  摘要：

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联

  DOI：

  10.1021/ja00047a008
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 N-[(Z,1S,7S)-9-[(3S,5R)-5-[(Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylprop-1-enyl]-3-methoxy-2-oxocyclopentyl]-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxy-1-phenylnon-3-enyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环 (+)-hitachimycin 的全合成

  摘要：

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联

  DOI：

  10.1021/ja00047a008