diethyl 9-[2-(1-phosphonobutan-2-yloxy)ethyl]-2-amino-6-chloropurine | 1192066-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl 9-[2-(1-phosphonobutan-2-yloxy)ethyl]-2-amino-6-chloropurine
• CAS: 1192066-13-9
• 化学式: C₁₅H₂₅ClN₅O₄P
• 分子量: 405.821
• InChiKey: WKVYSGDRLYCNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 9-[2-(1-phosphonobutan-2-yloxy)ethyl]-2-amino-6-chloropurine 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到9-[2-(1-phosphonobutan-2-yloxy)ethyl]-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  支链9- [2-（2-膦酰基乙氧基）乙基]嘌呤的合成，作为一类新的无环核苷膦酸酯，可抑制恶性疟原虫次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶

  摘要：

  疟疾寄生虫恶性疟原虫（Pf）缺乏从头途径，并且依赖挽救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGXPRT）来合成6-氧代嘌呤核苷一磷酸。特定的无环核苷膦酸酯（ANP）抑制Pf HGXPRT并具有抗疟原虫活性。合成了两个系列的9- [2-（2-膦酰基乙氧基）乙基]嘌呤衍生的新型支链ANP，以研究其对Pf HGXPRT和人HGPRT的抑制作用。Pf HGXPRT的最佳抑制剂具有K i1μM。数据表明，疏水取代基的位置和性质都改变了ANP的效能和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.044
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-hydroxyethoxy)butylphosphonate 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到diethyl 9-[2-(1-phosphonobutan-2-yloxy)ethyl]-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  支链9- [2-（2-膦酰基乙氧基）乙基]嘌呤的合成，作为一类新的无环核苷膦酸酯，可抑制恶性疟原虫次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶

  摘要：

  疟疾寄生虫恶性疟原虫（Pf）缺乏从头途径，并且依赖挽救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGXPRT）来合成6-氧代嘌呤核苷一磷酸。特定的无环核苷膦酸酯（ANP）抑制Pf HGXPRT并具有抗疟原虫活性。合成了两个系列的9- [2-（2-膦酰基乙氧基）乙基]嘌呤衍生的新型支链ANP，以研究其对Pf HGXPRT和人HGPRT的抑制作用。Pf HGXPRT的最佳抑制剂具有K i1μM。数据表明，疏水取代基的位置和性质都改变了ANP的效能和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.044