(E)-4-hexyl-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-1H-1,2,3-triazole | 1242077-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-hexyl-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-hexyl-1-((E)-4-phenylbut-3-en-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1242077-16-2
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃
• 分子量: 283.417
• InChiKey: RKXPPHZNCSIIJW-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 4-苯基-3-丁烯-2-醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) oxide 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到(E)-4-hexyl-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via Three Component Coupling of Alcohol, Azide and Alkynes Using CuO Nanoparticles

  摘要：

  报告了一种通过纳米氧化铜颗粒（nano CuO）催化叠氮化物亲核取代醇，然后进行叠氮-炔烃 1,3-二极环加成反应（点击反应），从醇中合成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑的一锅反应。无需预活化和分离叠氮化物中间体，就能从多种现成的醇中以良好到极好的收率获得 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13222

文献信息

• Efficient synthesis of allylic azides and one-pot regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from homoallyl alcohols
  作者：P. Surendra Reddy、V. Ravi、B. Sreedhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.097

  日期：2010.8

  operationally simple synthesis of allylic azides and one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from homoallyl alcohols. Synthesis of allylic azides involves the palladium-catalyzed hydroazidation of unactivated olefins with migration of double bond. This hydroazidation can be coupled to Cu(I) promoted 1,3-dipolar cycloaddition to afford the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  该方案是为了方便且操作上简单地合成烯丙基叠氮化物和从高烯丙基醇一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烯丙基叠氮化物的合成涉及具有双键迁移的未活化烯烃的钯催化的氢化叠氮化。该加氢叠氮可与Cu（I）促进的1，3-偶极环加成反应偶联，得到相应的1，4-二取代的1,2,3-三唑。
• Direct azidation of allylic/benzylic alcohols and ethers followed by the click reaction: one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles and 1,2,3-triazole moiety embedded macrocycles
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Akshey Sandhu、Dharmendra Kumar Singh、Ameet Rana

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.099

  日期：2015.9

  of allylic/benzylic alcohols or their methyl ethers followed by the click reaction are reported. Two methods involving sequential reactions were developed for synthesizing substituted 1,2,3-triazoles starting from allylic/benzylic alcohols. The first method involves magnetically separable nano Fe3O4-catalyzed direct azidation of various allylic/benzylic alcohols with TMSN3 as the first step followed

  报道了对烯丙基/苄基醇或其甲基醚的一锅直接叠氮化并随后进行点击反应的研究。开发了两种涉及顺序反应的方法，用于从烯丙基/苄基醇开始合成取代的1,2,3-三唑。第一种方法涉及第一步，以TMSN 3进行磁性可分离的纳米Fe 3 O 4催化的各种烯丙基/苄基醇的直接叠氮化，然后第二步进行叠氮化物与炔烃的Cu催化点击反应。第二种方法涉及Cu（OTf）2催化烯丙基/苄醇及其甲基醚与TMSN 3的直接叠氮化。第一步，然后进行叠氮化物与炔烃的点击反应，作为第二步。在该方法中，Cu（OTf）2用作酒精叠氮化和点击反应步骤的单一催化剂。通过合成嵌入1,2,3-三唑和1,3-二炔单元的新型聚醚系统和大分子化合物，已揭示了该方案的实用性。