3-benzoyl-8-chloro-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione | 887761-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-8-chloro-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione
• 英文别名: 3-benzoyl-8-chloropyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4(4H)-trione；3-Benzoyl-8-chloro-1,2-dihydro-4h-pyrrolo[2,1-c]-[1,4]benzoxazine-1,2,4-trione；3-benzoyl-8-chloropyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione
• CAS: 887761-84-4
• 化学式: C₁₈H₈ClNO₅
• 分子量: 353.718
• InChiKey: HVXJOSFBDDUXPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  509.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-8-chloro-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione 在 硫代卡巴肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到6-chloro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-2,3(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用硫代碳酰肼裂解吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并恶嗪-1,2,4-三酮。取代的4-氨基-1,2,4-三嗪的合成

  摘要：

  3-酰基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪-1,2,4-三酮与硫代碳酰肼反应生成4-氨基-6-（酰基甲基）-3-亚磺酰基-3,4-二氢的混合物-1,2,4-三嗪-5（2 H）-ones和6-取代的1,4-苯并恶嗪-2,3-二酮可以通过分级结晶直接从反应混合物中分离出来。该反应可能涉及亲核转化的序列，中间形成螺[吡咯-2,6'-[1,2,4]三嗪]，该中间体经历C 2 -N 1的裂解在吡咯环上键合。通过X射线分析确定产物的结构，并通过UPLC / MS鉴定中间产物。1,2,4-三嗪衍生物也可以独立地与2,4-二氧代丁酸烷基酯或2-氧代丁二酸和硫代碳酰肼合成。由4-芳基-2,4-二氧代丁酸和硫代碳酰肼合成4-氨基-1,2,4-三嗪的已知程序已得到改进，以满足“绿色化学”原理。开发了两种合成取代的4-氨基-1,2,4-三嗪的新方法。所获得的化合物引起了药物化学，药理学和精细有机合成的兴趣。

  DOI：

  10.1134/s1070428019070182
• 作为产物：
  描述：

  2-Butenoic acid, 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-, methyl ester, (2Z)- 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-benzoyl-8-chloro-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Acyl(imidoyl)ketenes: IX. Synthesis and Thermolysis of 3-Aroyl-8-chloro-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones

  摘要：

  3-Z-芳酰基亚甲基-6-氯-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮与草酰氯反应生成 3-芳酰基-8-氯-1,2-二氢-4H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并恶嗪-1,2,4-三酮和 Z-3-(2-芳基-2-氯乙烯基)-6-氯-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮。由吡咯并噁嗪三酮脱羰基生成的丙酰基（酰亚胺酰）酮通过 [4+2] - 环加成反应发生二聚化，形成 4-芳酰基-3-芳酰氧基-2-(2-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-3-基)-1H, 5H-吡啶并[2,1-c][1,4]苯并噁嗪-1,5-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0321-9

文献信息

• Annulation of 1<i>H</i>-pyrrole-2,3-diones by thioacetamide: an approach to 5-azaisatins
  作者：Aleksandr I Kobelev、Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.15.32

  日期：——

  A novel approach to 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2,3-diones (5-azaisatins) has been developed via an unprecedented annulation of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones by thioacetamide. A new way of C–H functionalization of thioacetamide has been discovered. The reaction proceeds under green catalyst-free conditions.

  已开发出一种新颖的方法，通过噻乙酰胺与吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噁嗪-1,2,4-三酮的前所未有的环化反应，合成了1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2,3-二酮（5-氮杂异吲哚）。发现了一种噻乙酰胺的新型C-H官能化方法。该反应在无催化剂的绿色条件下进行。
• Diversity-Oriented Synthesis via Catalyst-Free Addition of Ketones to [e]-Fused 1H-Pyrrole-2,3-diones
  作者：Ekaterina Stepanova、Andrey Maslivets、Svetlana Kasatkina、Maksim Dmitriev

  DOI：10.1055/s-0037-1610647

  日期：2018.12

  pyrrole-based heterocyclic scaffolds has been developed by the interaction of 1H-pyrrole-2,3-diones fused at the [e]-side to a 1,4-benzoxazin-2-one or quinoxalin-2(1H)-one moiety with ketones. The described interaction proceeds either as an aldol reaction or as a Michael addition/intramolecular cyclization depending on the reaction conditions. The disclosed aldol reaction proceeds with good diastereoselectivity

  摘要 通过在[ e ]侧融合的1 H-吡咯-2,3-二酮与1,4-苯并恶嗪-2-one或喹喔啉的相互作用，已经开发出了一种简便的合成方法，可用于两种不同的基于吡咯的杂环骨架-2（1小时）-带有酮的部分。所描述的相互作用根据反应条件以醛醇缩合反应或迈克尔加成/分子内环化的方式进行。当反应在芳烃中进行时，所公开的醛醇缩合反应在无催化剂的条件下以良好的非对映选择性进行。级联迈克尔加成/分子内环化反应的产物主要在无催化剂和无溶剂条件下形成。所提出的策略提供了对药学上有趣的基于吡咯的多杂环药物的便捷访问。 通过在[ e ]侧融合的1 H-吡咯-2,3-二酮与1,4-苯并恶嗪-2-one或喹喔啉的相互作用，已经开发出了一种简便的合成方法，可用于两种不同的基于吡咯的杂环骨架-2（1小时）-带有酮的部分。所描述的相互作用根据反应条件以醛醇缩合反应或迈克尔加成/分子内环化的方式进行。当反应在芳烃中进行时，所
• Facile approach to alkaloid-like 6/6/5/5-tetracyclic spiroheterocycles via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of fused 1H-pyrrole-2,3-diones with nitrones
  作者：Ekaterina E. Stepanova、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151595

  日期：2020.3

  A facile synthetic approach towards 6/6/5/5-tetracyclic spiroheterocycles has been developed from the highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of [e]-fused 1H-pyrrole-2,3-diones with nitrones. The described novel heterocyclic systems are heteroanalogs of cytotoxic alkaloids, kibalaurifoline and gitingensine. The developed reaction represents the first example of involvement of 1H-pyrrole-2

  从[ e ]稠合的1 H-吡咯-2,3-二酮与硝酮的高度非对映选择性1,3-偶极环加成反应，已经开发出一种简便的合成方法，用于合成6/6/5 / 5-四环螺杂环。所描述的新型杂环系统是细胞毒性生物碱，奇巴拉妥林和gitingensine的杂类似物。发达的反应代表了1 H-吡咯-2，3-二酮在[ e ]侧融合在1，3-偶极环加成反应中的第一个例子。
• Reaction of Pyrrolobenzoxazinetriones with Diphenylguanidine. Synthesis of Substituted Spiro[imidazole-2,2′-pyrroles]
  作者：A. I. Kobelev、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428021010152

  日期：2021.1

  Abstract 3-Aroylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones reacted with diphenylguanidine to afford (E)-6-(2-hydroxyphenyl)-2-iminio-4,7,8-trioxo-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]nonan-9-ylidene}(aryl)methanolates whose structure was confirmed by X-ray analysis.

  摘要 3-芳基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪-1,2,4-三酮与二苯基胍反应，制得（E）-6-（2-（2-羟苯基）-2-亚氨基-4,7，通过X射线分析证实了结构的8-三氧代-1,3-二苯基-1,3,6-三氮杂螺[4.4]壬基-9-亚烷基}（芳基）甲醇化物。
• Hetero-Diels–Alder reaction of 3-aroylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazines with styrene. Synthesis of pyrano[4′,3′: 2,3]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazines
  作者：E. E. Stepanova、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428017120119

  日期：2017.12

  hetero-Diels–Alder reaction of 3-aroylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with styrene afforded mixtures of diastereoisomeric (10R*,11aR*)- and (10S*,11aR*)-8-aryl-10-phenyl-10,11-dihydropyrano[4′,3′: 2,3]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-6,7,12-triones.

  3-芳基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪-1,2,4-三酮与苯乙烯的杂Diels-Alder反应，得到非对映异构体（10 R *，11a R *）-和（ 10 S *，11a R *）-8-芳基-10-苯基-10,11-二氢吡喃[4'，3'：2,3]吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪-6， 7,12-三酮。